N¹,N³-dibenzoylthymine | 4330-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N³-dibenzoylthymine
• 英文别名: 1,3-dibenzoyl-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dibenzoyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dibenzoyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 4330-16-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 334.331
• InChiKey: OVPYANVKNMELRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  492.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-dibenzoylthymine 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到N-3-benzoylthymine
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶和胸腺嘧啶的苯甲酰化

  摘要：

  在室温下，尿嘧啶和胸腺嘧啶与苯甲酰氯在乙腈-吡啶溶液中反应，首先得到它们的1-N-苯甲酰基（2b和3b），然后得到它们的1-N，3-N-二苯甲酰基衍生物（分别为4a和4b）；后者在温和的碱性水解条件下转化为相应的3-N-苯甲酰基衍生物（5a和6a）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99971-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 胸腺嘧啶 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N¹,N³-dibenzoylthymine
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基尿嘧啶和1-乙烯基胸腺嘧啶的简短合成

  摘要：

  摘要 1-乙烯基尿嘧啶和 1-乙烯基胸腺嘧啶是连接功能性聚合物的核酸碱基单体，使用 2a 和 2b 与 2-氯乙醇作为关键步骤。

  DOI：

  10.1080/00397919708007081

文献信息

• [EN] CYCLOPENTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDE CYCLOPENTYLE UTILISÉS COMME ANTIVIRAUX
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020121123A3

  公开（公告）日：2020-07-30
• Synthesis of nucleobase-functionalized β-peptoids and β-peptoid hybrids
  作者：Xavier Mejías、Lidia Feliu、Marta Planas、Eduard Bardají

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.057

  日期：2006.11

  The solid-phase synthesis of a new class of nucleobase-modified peptide-mimetic oligomers is described. beta-Peptoids and P-peptoid hybrids bearing thymine on the side chain are prepared from N-Fmoc-N-[2-(thymin-l-yl)ethyl]-beta-alanine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective N1-Alkylation of 1,3-Dibenzoyluracils: One-Pot Way to N1-Monosubstituted Uracil Derivatives
  作者：Alexander Ozerov、Mikhail Novikov、Anastasiya Khandazhinskaya、Pavel Solyev

  DOI：10.3987/com-17-13696

  日期：——

  A new method for synthesis of N(-)(1)monosubstituted uracils and 5- and 6-methyluracil derivatives was developed. It consists in the selective N-1-deprotection of N-1,N-3-dibenzoyluracils in anhydrous dimethylformamide in the presence of potassium carbonate at room temperature and subsequent N-1-alkylation by allyl, benzyl or phenacyl type halides or by primary alcohols toluenesulfonates conducted one pot without isolation of the intermediates. Final N-3-debenzoylation by aqueous-alcoholic solution of ammonia affords the corresponding N-1-monosubstituted uracil derivatives with overall yields of 52-84%.
• CRUICKSHANK, K. A.;JIRICNY, J.;REESE, C. B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 6, 681-684
  作者：CRUICKSHANK, K. A.、JIRICNY, J.、REESE, C. B.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOPENTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP3894395A2

  公开（公告）日：2021-10-20