(2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-(N³-benzoylthymin-1-yl)-N-(methoxycarbonylmethyl)pyrrolidine | 1004530-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-(N³-benzoylthymin-1-yl)-N-(methoxycarbonylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4R)-4-(3-benzoyl-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]pyrrolidin-1-yl]acetate
• CAS: 1004530-04-4
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₇
• 分子量: 514.579
• InChiKey: ISLAGDWFRIDAOM-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-(N³-benzoylthymin-1-yl)-N-(methoxycarbonylmethyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-(thymin-1-yl)pyrrolidin-1-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  RNA-selective cross-pairing of backbone-extended pyrrolidine-amideoligonucleotide mimics (bePOMs)

  摘要：

  吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）能够与互补的平行和反平行DNA及RNA靶标以序列特异性的方式强烈配对。因此，POMs在基因沉默、诊断和生物分析等应用方面具有显著的潜力。为了进一步调节POMs对DNA和RNA的识别特性，并微调其物理化学性质以实现核酸靶向，我们引入了骨架扩展的吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（bePOM I和II）。bePOMs通过在骨架单元中插入一个额外的亚甲基，从而增加了寡聚物的柔韧性，与原始POMs有所不同。bePOM I和II寡聚物是通过固相肽化学合成制备的。有趣的是，紫外热变性和圆二色性研究表明，bePOM I和II能够与互补RNA杂交，但不能与DNA杂交。

  DOI：

  10.1039/b714580m
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-hydroxy-N-(methoxycarbonylmethyl)pyrrolidine 、 N-3-benzoylthymine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(2S,4R)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-4-(N³-benzoylthymin-1-yl)-N-(methoxycarbonylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  RNA-selective cross-pairing of backbone-extended pyrrolidine-amideoligonucleotide mimics (bePOMs)

  摘要：

  吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（POMs）能够与互补的平行和反平行DNA及RNA靶标以序列特异性的方式强烈配对。因此，POMs在基因沉默、诊断和生物分析等应用方面具有显著的潜力。为了进一步调节POMs对DNA和RNA的识别特性，并微调其物理化学性质以实现核酸靶向，我们引入了骨架扩展的吡咯烷-酰胺低聚核苷酸模拟物（bePOM I和II）。bePOMs通过在骨架单元中插入一个额外的亚甲基，从而增加了寡聚物的柔韧性，与原始POMs有所不同。bePOM I和II寡聚物是通过固相肽化学合成制备的。有趣的是，紫外热变性和圆二色性研究表明，bePOM I和II能够与互补RNA杂交，但不能与DNA杂交。

  DOI：

  10.1039/b714580m