5-amino-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)pyridine-2,6-(3H,4H)-dione | 83417-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)pyridine-2,6-(3H,4H)-dione
• 英文别名: 5-Amino-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)pyridine-2,6(1H,3H)-dione；5-amino-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)pyridine-2,6-dione
• CAS: 83417-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: AAKFSCHQUUUJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)pyridine-2,6-(3H,4H)-dione 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOSTER, A. B.;JARMAN, M.;LEUNG, CHUI-SHEUNG;ROWLANDS, M. G.;TAYLOR, G. N., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 50-54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione 在 sodium azide 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-amino-3-ethyl-3-(4-nitrophenyl)pyridine-2,6-(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基谷氨酰胺的类似物：胆固醇侧链裂解的选择性抑制。

  摘要：

  在我们探究氨基谷氨酰胺[1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]对胆固醇侧链裂解酶系统脱糖酶和雌激素形成的抑制活性的结构特征中合成芳香化酶，以1对抗激素依赖性乳腺肿瘤的作用为目标，合成并评估了几种类别的类似物。在已知的单氨基衍生物中，间位衍生物[2，3-（3-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]对脱糖酶的抑制作用与1一样，而N-氨基类似物[4，1-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮]的抑制率是其三倍（1、2和4的Ki值分别为14、13和4.6 microM），但2是弱抑制剂，4是芳香酶的非抑制剂。另一个氨基类似物[5，5-amino-3-ethyl-3-phenylpiperidine-2，[6-二酮]既不抑制任何酶系统。戊二酰亚胺（11）与肼反应和所得酰胺酰肼（15）热环化得到改进的4的合成。在C-5（10）或N-1（14）处具有第二个氨基取代基的类似物。哌啶-2

  DOI：

  10.1021/jm00355a011

文献信息

• Analogs of aminoglutethimide: selective inhibition of cholesterol side-chain cleavage
  作者：Allan B. Foster、Michael Jarman、Chui Sheung Leung、Martin G. Rowlands、Grahame N. Taylor

  DOI：10.1021/jm00355a011

  日期：1983.1

  activity of aminoglutethimide [1, 3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione] toward the cholesterol side-chain cleavage enzyme system desmolase and the estrogen-forming system aromatase, targets in the action of 1 against hormone-dependent mammary tumors, analogues in several categories have been synthesized and evaluated. Of the known monoamino derivatives, the meta derivative [2, 3-(3-aminophe

  在我们探究氨基谷氨酰胺[1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]对胆固醇侧链裂解酶系统脱糖酶和雌激素形成的抑制活性的结构特征中合成芳香化酶，以1对抗激素依赖性乳腺肿瘤的作用为目标，合成并评估了几种类别的类似物。在已知的单氨基衍生物中，间位衍生物[2，3-（3-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]对脱糖酶的抑制作用与1一样，而N-氨基类似物[4，1-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮]的抑制率是其三倍（1、2和4的Ki值分别为14、13和4.6 microM），但2是弱抑制剂，4是芳香酶的非抑制剂。另一个氨基类似物[5，5-amino-3-ethyl-3-phenylpiperidine-2，[6-二酮]既不抑制任何酶系统。戊二酰亚胺（11）与肼反应和所得酰胺酰肼（15）热环化得到改进的4的合成。在C-5（10）或N-1（14）处具有第二个氨基取代基的类似物。哌啶-2
• FOSTER, A. B.;JARMAN, M.;LEUNG, CHUI-SHEUNG;ROWLANDS, M. G.;TAYLOR, G. N., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 50-54
  作者：FOSTER, A. B.、JARMAN, M.、LEUNG, CHUI-SHEUNG、ROWLANDS, M. G.、TAYLOR, G. N.

  DOI：——

  日期：——