6-methyl-3-(pyridin-4-yl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 135586-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-3-(pyridin-4-yl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 1,2,4-Triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole, 6-methyl-3-(4-pyridinyl)-；6-methyl-3-pyridin-4-yl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 135586-33-3
• 化学式: C₉H₇N₅S
• 分子量: 217.254
• InChiKey: DHZVOFWMIATXQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-pyridinyldithiocarbazate 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-methyl-3-(pyridin-4-yl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是除草剂有用。

  公开号：

  WO2021064073A1

文献信息

• Synthesis, anti-inflammatory, analgesic, and antibacterial activities of some triazole, triazolothiadiazole, and triazolothiadiazine derivatives
  作者：Mostafa A. Hussein、Refaat M. Shaker、Mohammed A. Ameen、Mohammed F. Mohammed

  DOI：10.1007/s12272-011-0802-z

  日期：2011.8

  of 4-amino-3-(4-pyridine)-5-mercapto-1,2,4-triazole 1 with the appropriate aldehyde. Compounds 4a–i were synthesized in a one pot reaction involving compounds 3a–i, formaldehyde, and morpholine. Condensation of compound 1 with the appropriate acids or 4-substituted phenacyl bromide gave compounds 6a–d and 8a–f respectively. The chemical structures of the newly synthesized derivatives were elucidated

  本研究涉及新的 1,2,4-三唑、1,3,4-噻二唑和 1,3,4-噻二嗪衍生物的合成。衍生物 3a–i 是通过 4-amino-3-(4-pyridine)-5-mercapto-1,2,4-triazole 1 与适当的醛缩合获得的。化合物 4a-i 是在涉及化合物 3a-i、甲醛和吗啉的一锅反应中合成的。化合物 1 与适当的酸或 4-取代苯甲酰溴缩合分别得到化合物 6a-d 和 8a-f。使用不同的光谱和元素分析方法阐明了新合成衍生物的化学结构。评估了所有化合物的抗炎活性，并使用吲哚美辛作为参考药物测试了最有效的衍生物的镇痛活性。此外，评估了大多数活性化合物的致溃疡性和 LD50。此外，研究了新合成衍生物的抗菌活性。
• Synthesis of novel 1,2,4-triazoles, triazolothiadiazines and triazolothiadiazoles as potential anticancer agents
  作者：Mona M. Kamel、Nadia Y. Megally Abdo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.047

  日期：2014.10

  A series of new N-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles (3a,b and 7a–d), triazolo[1,3,4]thiadiazines (5a,b) and triazolo[1,3,4]thiadiazoles (4a–d, 6 and 8a–d) have been synthesized starting from isonicotinic acid hydrazide. The structure of the newly synthesized compounds was confirmed on the basis of their spectral data and elemental analyses. All the compounds were screened for their in vitro anticancer

  一系列新的N-取代的3-巯基-1,2,4-三唑（3a，b和7a – d），三唑[1,3,4]噻二嗪（5a，b）和三唑[1,3，从异烟酸酰肼开始合成了4]噻二唑（4a - d，6和8a - d）。根据它们的光谱数据和元素分析确定了新合成化合物的结构。筛选所有化合物针对6种人类癌细胞系和正常成纤维细胞的体外抗癌活性。被测化合物中的七种（3a，b，4c，5a和8b – d）对大多数细胞系表现出明显的细胞毒性。在这些衍生物中，化合物4c对胃癌细胞系表现出与标准CHS 828同等的细胞毒作用（IC 50  = 25 nM）。正常的成纤维细胞（WI38）受到的影响要小得多（IC 50  > 10,000 nM）。
• Invidiata; Grimaudo; Giammanco, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 12, p. 1489 - 1495
  作者：Invidiata、Grimaudo、Giammanco、Giammanco

  DOI：——

  日期：——