N-p-toluenesulfonylacetimidate | 2881-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonylacetimidate
• 英文别名: N-Tosyl-acetimidsaeure-aethylester；Ethyl N-Tosylacetimidat；ethyl N-(4-methylphenyl)sulfonylethanimidate
• CAS: 2881-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: RFRBSBOTAXJOEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonylacetimidate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 9.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Reactions of Sulfonylimidates, Silyl Glyoxylates and N-tert-Butanesulfinyl Aldimines: An Efficient, Diastereoselective, and Enantioselective Synthesis of Cyclic N-Sulfonylamidines

  摘要：

  Three-component coupling reactions of sulfonylimidates, silyl glyoxylates and N-tert-butanesulfinyl aldimines efficiently provide cyclic N-sulfonylamiclines containing free endocyclic N-H. The formation of two C-C bonds (contiguous stereogenic carbons), one O-Si bond, and one C-N bond, together with the cleavage of the chiral auxiliary (tert-butanesulfinyl group), occurs with excellent chemoselectivity, diastereoselectivity, and enantioselectivity in this one-pot cascade transformation.

  DOI：

  10.1021/ol201029b
• 作为产物：
  描述：

  α-Diazo-N-tosyl-acetimidsaeure-diaethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-p-toluenesulfonylacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger,P. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 623 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Treppendahl, Svend; Jakobsen, Palle, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 4, p. 275 - 276
  作者：Treppendahl, Svend、Jakobsen, Palle

  DOI：——

  日期：——
• N-tosyl iminoethers et iminocarbonates d'alkyle : Synthons d'amines primaires a structure ramifiee
  作者：Francis Barbot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95154-2

  日期：1989.1
• Gruenanger,P. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 623 - 628
  作者：Gruenanger,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Three-Component Reactions of Sulfonylimidates, Silyl Glyoxylates and <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines: An Efficient, Diastereoselective, and Enantioselective Synthesis of Cyclic <i>N</i>-Sulfonylamidines
  作者：Ming Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/ol201029b

  日期：2011.5.20

  Three-component coupling reactions of sulfonylimidates, silyl glyoxylates and N-tert-butanesulfinyl aldimines efficiently provide cyclic N-sulfonylamiclines containing free endocyclic N-H. The formation of two C-C bonds (contiguous stereogenic carbons), one O-Si bond, and one C-N bond, together with the cleavage of the chiral auxiliary (tert-butanesulfinyl group), occurs with excellent chemoselectivity, diastereoselectivity, and enantioselectivity in this one-pot cascade transformation.