benzyl (S)-β-(tertbutoxycarbonylamino)-δ-bromopentanoate | 623944-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-β-(tertbutoxycarbonylamino)-δ-bromopentanoate
• 英文别名: benzyl (3S)-5-bromo-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 623944-43-4
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₄
• 分子量: 386.286
• InChiKey: XBRBMQHDRVWXFL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-β-(tertbutoxycarbonylamino)-δ-bromopentanoate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (R)-β-(tert-butoxycarbonylamino)-δ-(thymin-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型核-β-氨基酸和核碱基功能化β-肽的合成

  摘要：

  以 Boc-L-天冬氨酸 4-苄基酯为起始原料，合成了四种新的 β-氨基酸，在侧链中含有标准核碱基鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤和胸腺嘧啶。该合成分六个步骤完成，主要步骤是 (S)-β-(叔丁氧基羰基氨基)-δ-溴戊酸苄酯与相应的核碱基衍生物的亲核取代。鸟嘌呤和胞嘧啶 β-氨基酸被构建到 β-肽中，通过温度依赖性 CD 和 UV 光谱进行研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300269
• 作为产物：
  描述：

  BOC-Β-谷氨酸单苄酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl (S)-β-(tertbutoxycarbonylamino)-δ-bromopentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型核-β-氨基酸和核碱基功能化β-肽的合成

  摘要：

  以 Boc-L-天冬氨酸 4-苄基酯为起始原料，合成了四种新的 β-氨基酸，在侧链中含有标准核碱基鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤和胸腺嘧啶。该合成分六个步骤完成，主要步骤是 (S)-β-(叔丁氧基羰基氨基)-δ-溴戊酸苄酯与相应的核碱基衍生物的亲核取代。鸟嘌呤和胞嘧啶 β-氨基酸被构建到 β-肽中，通过温度依赖性 CD 和 UV 光谱进行研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300269

文献信息

• Synthesis of Novel Nucleo-β-Amino Acids and Nucleobase-Functionalizedβ-Peptides
  作者：Arndt M. Brückner、Margarita Garcia、Andrew Marsh、Samuel H. Gellman、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200300269

  日期：2003.9

  Four novel β-amino acids bearing the canonical nucleobases guanine, cytosine, adenine, and thymine in the side chain, are synthesized starting from Boc-L-aspartic acid 4-benzyl ester. The syntheses are accomplished in six steps by the nucleophilic substitution of (S)-β-(tert-butoxycarbonylamino)-δ-bromopentanoic acid benzyl ester with the corresponding nucleobase derivative as the key step. The guaninyl

  以 Boc-L-天冬氨酸 4-苄基酯为起始原料，合成了四种新的 β-氨基酸，在侧链中含有标准核碱基鸟嘌呤、胞嘧啶、腺嘌呤和胸腺嘧啶。该合成分六个步骤完成，主要步骤是 (S)-β-(叔丁氧基羰基氨基)-δ-溴戊酸苄酯与相应的核碱基衍生物的亲核取代。鸟嘌呤和胞嘧啶 β-氨基酸被构建到 β-肽中，通过温度依赖性 CD 和 UV 光谱进行研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)