N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-L-proline diphenylmethyl ester | 81315-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-L-proline diphenylmethyl ester
• 英文别名: 2-O-benzhydryl 1-O-tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 81315-50-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: AZBYBUOTXNMXJV-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-L-proline diphenylmethyl ester 在 盐酸 、 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-1-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids

  摘要：

  已经制备了N-Fmoc-甘氨酰-4-(胸腺嘧啶-1-基)脯氨酸的三种立体异构体（顺式-L、反式-D和顺式-D）及其五氟苯酯，用于合成新型肽核酸。此外，还合成了N-Fmoc-甘氨酰-4-(N6-苯甲酰腺嘌呤-9-基)脯氨酸、N-Fmoc-甘氨酰-4-(N4-苯甲酰胞嘧啶-1-基)脯氨酸和N-Fmoc-甘氨酰-4-(N2-异丁酰鸟嘌呤-9-基)脯氨酸及其顺式-D系列五氟苯酯。

  DOI：

  10.1039/a603699f
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 、 二苯基重氮甲烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-trans-4-hydroxy-L-proline diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dipeptides bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids

  摘要：

  已经制备了N-Fmoc-甘氨酰-4-(胸腺嘧啶-1-基)脯氨酸的三种立体异构体（顺式-L、反式-D和顺式-D）及其五氟苯酯，用于合成新型肽核酸。此外，还合成了N-Fmoc-甘氨酰-4-(N6-苯甲酰腺嘌呤-9-基)脯氨酸、N-Fmoc-甘氨酰-4-(N4-苯甲酰胞嘧啶-1-基)脯氨酸和N-Fmoc-甘氨酰-4-(N2-异丁酰鸟嘌呤-9-基)脯氨酸及其顺式-D系列五氟苯酯。

  DOI：

  10.1039/a603699f

文献信息

• Chiral peptide nucleic acids
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US20020072586A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  Chiral peptide nucleic acids are provided which hybridise strongly with complementary nucleic acids and have potential as antigene and antisense agents and as tools in molecular biology. Compounds with cis-stereochemistry and based on proline and a spacer amino acid have structures (II), (III), where n is 1 or 2-200, B is a protected or unprotected base, R is H or alkyl, aralkyl or heteroaryl and may be substituted, X may be OH, and Y may be H.

  提供了手性肽核酸，它们与互补核酸强烈杂交，并具有作为抗原和反义剂的潜力，以及作为分子生物学工具。基于脯氨酸和一个空间氨基酸的具有顺式构型的化合物具有结构（II），（III），其中n为1或2-200，B为受保护或未受保护的碱基，R为H或烷基，芳基烷基或杂环芳基，可以被取代，X可以是OH，Y可以是H。
• CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP0956297A1

  公开（公告）日：1999-11-17
• US6403763B1
  申请人：——

  公开号：US6403763B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• [EN] CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES NUCLEIQUES CHIRAUX DE PEPTIDE
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：WO1998016550A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  (EN) Chiral peptide nucleic acids are provided which hybridise strongly with complementary nucleic acids and have potential as antigene and antisense agents and as tools in molecular biology. Compounds with cis-stereochemistry and based on proline and a spacer amino acid have structures (II), (III), where n is 1 or 2 - 200, B is a protected or unprotected base, R is H or alkyl, aralkyl or heteroaryl and may be substituted, X may be OH, and Y may be H.(FR) L'invention concerne des acides nucléiques chiraux de peptides qui s'hybrident solidement à des acides nucléiques complémentaires, sont des agents antigéniques et anti-sens potentiels, et peuvent être utilisés en biologie moléculaire. Des composés avec cis-stéréochimie et basés sur de la proline et sur un espaceur acide aminé sont de structure (II), (III), où n est égal à 1 ou va de 2 à 200, B est une base protégée ou exposée, R est H ou alkyle, aralkyle ou hétéroalkyle et peut être substitué, X peut être OH, et Y peut être H.
• Dipeptides bearing nucleobases for the synthesis of novel peptide nucleic acids
  作者：Gordon Lowe、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1039/a603699f

  日期：——

  Three stereoisomers (cis-L, trans-D and cis-D) of N-Fmoc-glycyl-4-(thymin-1-yl)proline and their pentafluorophenyl esters have been prepared for use in the synthesis of novel peptide nucleic acids. In addition, N-Fmoc-glycyl-4-(N6-benzoyladenin- 9-yl)proline, N-Fmoc-glycyl-4-(N4-benzoylcytosin -1-yl)proline and N-Fmoc-glycyl-4-(N2-isobutyrylguan in-9-yl)proline and their pentafluorophenyl esters of the cis-D series have been synthesized.

  已经制备了N-Fmoc-甘氨酰-4-(胸腺嘧啶-1-基)脯氨酸的三种立体异构体（顺式-L、反式-D和顺式-D）及其五氟苯酯，用于合成新型肽核酸。此外，还合成了N-Fmoc-甘氨酰-4-(N6-苯甲酰腺嘌呤-9-基)脯氨酸、N-Fmoc-甘氨酰-4-(N4-苯甲酰胞嘧啶-1-基)脯氨酸和N-Fmoc-甘氨酰-4-(N2-异丁酰鸟嘌呤-9-基)脯氨酸及其顺式-D系列五氟苯酯。