3-Benzoyl-1-cyclopent-3-en-1-yl-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 218152-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-1-cyclopent-3-en-1-yl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 218152-32-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: GFBSCCAWVFZIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-1-cyclopent-3-en-1-yl-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 sodium thiophenolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(1R,3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylsulfanylcyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷的简便合成

  摘要：

  报道了缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷的方便合成。因此，通过Mitsunobu反应将适当保护的核酸碱基与3-环戊烯醇1偶联。被保护的胸腺嘧啶取代的环戊烯的环氧化以4：1的比例得到相应的顺式和反式环氧化物。多种亲核试剂使顺环氧化物开环导致缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01929-7
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-醇 、 N-3-benzoylthymine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到3-Benzoyl-1-cyclopent-3-en-1-yl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷的简便合成

  摘要：

  报道了缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷的方便合成。因此，通过Mitsunobu反应将适当保护的核酸碱基与3-环戊烯醇1偶联。被保护的胸腺嘧啶取代的环戊烯的环氧化以4：1的比例得到相应的顺式和反式环氧化物。多种亲核试剂使顺环氧化物开环导致缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01929-7

文献信息

• A convenient synthesis of racemic 2′-deoxy carbocyclic thymidines lacking the 5′-methylene group
  作者：Jinglan Zhou、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01929-7

  日期：1998.11

  A convenient synthesis of racemic 2′-deoxy carbocyclic thymidines lacking the 5′-methylene group is reported. Thus, appropriately protected nucleic acid bases are coupled to 3-cyclopentenol, 1, via the Mitsunobu reaction. Epoxidation of the protected thymine substituted cyclopentene gives the corresponding syn and anti-epoxides in a 4:1 ratio. Ring opening of the syn-epoxide by a variety of nucleophiles

  报道了缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷的方便合成。因此，通过Mitsunobu反应将适当保护的核酸碱基与3-环戊烯醇1偶联。被保护的胸腺嘧啶取代的环戊烯的环氧化以4：1的比例得到相应的顺式和反式环氧化物。多种亲核试剂使顺环氧化物开环导致缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷。