(R_S,S)-(1-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethyl)-2-methylpropanesulfinamide | 439695-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,S)-(1-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethyl)-2-methylpropanesulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(S)-(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-2-methyl-2-propanesulfinamide；(R)-N-[(S)-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 439695-63-3
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNOS
• 分子量: 321.871
• InChiKey: IJNBFFVGSBZTJU-HRAATJIYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-144 °C (decomp)
• 沸点：
  467.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,S)-(1-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethyl)-2-methylpropanesulfinamide 在 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对羟基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cetirizine dihydrochloride

  摘要：

  Practical route technology for the preparation of (S)-cetirizine.2HCl via diastereoselective organometallic addition to N-tert-butanesulfinyl aldimines is disclosed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02294-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R_S,S)-(1-(4-chlorophenyl)-1-phenylmethyl)-2-methylpropanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将有机金属试剂添加到手性N-叔-丁烷亚磺胺类化合物上，不对称合成二芳基甲胺：非对映选择性的转换

  摘要：

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00099-x

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Rh(I)-Catalyzed Additions of Arylboronic Acids to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl and <i>N</i>-Diphenylphosphinoyl Aldimines
  作者：Daniel J. Weix、Yili Shi、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja044003d

  日期：2005.2.1

  Two new Rh(I)-catalyzed methods for the synthesis of chiral alpha-branched amines via addition of arylboronic acids to N-tert-butanesulfinyl and N-diphenylphosphinoyl imines have been developed. The syntheses are more functional group tolerant than alternative methods utilizing Grignard or organolithium reagents, and the imine activating groups used are easily removed. These methods are both high-yielding

  已经开发了两种新的 Rh(I) 催化方法，通过将芳基硼酸添加到 N-叔丁烷亚磺酰基和 N-二苯基膦酰基亚胺来合成手性 α-支化胺。与使用格氏试剂或有机锂试剂的替代方法相比，该合成方法对官能团的耐受性更强，并且使用的亚胺活化基团很容易去除。这些方法都具有高产率（70-97% 的产率）和非常高的选择性（>93:7 dr 和 88-94% ee）。值得注意的是，N-叔丁烷亚磺酰基亚胺方法适用于具有烯醇化质子的脂肪族亚胺。此外，还开发了一种从醛合成 N-叔丁烷亚磺酰基保护的 α-支化胺的一锅法。
• Asymmetric synthesis of cetirizine dihydrochloride
  作者：Derek A Pflum、Dhileepkumar Krishnamurthy、Zhengxu Han、Stephen A Wald、Chris H Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02294-8

  日期：2002.2

  Practical route technology for the preparation of (S)-cetirizine.2HCl via diastereoselective organometallic addition to N-tert-butanesulfinyl aldimines is disclosed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of diarylmethylamines by diastereoselective addition of organometallic reagents to chiral N-tert-butanesulfinimines: switchover of diastereofacial selectivity
  作者：Niklas Plobeck、David Powell

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00099-x

  日期：2002.3

  Diastereoselective addition of organometallic reagents to chiral N-tert-butanesulfinimines gave alkylated adducts in high yields and diastereoselectivities. Cleavage of the chiral auxiliary under mildly acidic conditions gave diarylmethylamines in high yield. A reversal in the diastereoselectivity was observed by using either phenylmagnesium bromide in toluene or phenyllithium in THF. The use of the

  非对映选择性加成有机金属试剂手性的ñ -叔-butanesulfinimines得到以高产率和非对映选择性烷基化的加合物。在弱酸性条件下手性助剂的裂解以高收率得到二芳基甲胺。通过使用甲苯中的苯基溴化镁或THF中的苯基锂，观察到非对映选择性的逆转。因此，使用相同的手性助剂可以合成许多二芳基甲胺的两种对映异构体。