(4R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-phenylpyrrolidin-2-one | 210534-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 210534-17-1
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: YGXAUASURMTILY-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-phenylpyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal magnesium(II) perchlorate 、 伯吉斯试剂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-phenyl-3-propan-2-ylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型蛋白激酶 C 调节剂设计

  摘要：

  蛋白激酶 C (PKC) 是一种普遍存在的甘油二酯 (DAG) 激活的信号转导酶系统，与多种生物事件相关，包括离子通道调节、神经递质释放、生长和分化、细胞凋亡和神经元可塑性。 1 除了甘油二酯，2 PKC 的内源性激活剂、几种复杂的天然产物及其类似物，如佛波酯、苔藓抑素、远杀霉素和吲哚内酰胺 V (ILV) 可以模拟 DAG 在低浓度下激活 PKC。3-5 合成，6-8 分子建模， 6,9-11 和 ILV 及其类似物的构效关系 12,13 已有报道。PKCδ 与佛波醇 13-乙酸酯复合的可用 X 射线结构为设计新型 PKC 调制器提供了宝贵的信息。

  DOI：

  10.1021/ja980513u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-N-(叔-丁基氧羰基)-O-(叔-丁基)二甲基硅烷基-3,4-去氢-焦谷氨醇 、 苯基锂 以72%的产率得到(4R,5S)-1-tert-butoxycarbonyl-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mixed Cyano-Gilman Cuprates - Advances in Conjugate Addition to α,β-Unsaturated Pyroglutaminol

  摘要：

  低阶铜酸盐与受保护的δ,δ-不饱和焦谷氨醇 1 的共轭加成作用价值有限，这主要是由于需要大量过量的可转移配体（10 等量）。在此，我们报告了使用混合氰基-吉尔曼铜酸盐所取得的进展，只需使用 1.2 个等量的可转移配体，就能以可接受到良好的收率（68%-84%）得到所需的产物。二乙醚作为溶剂比四氢呋喃更有优势，因为可以避免使用 TMSCl。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19303

文献信息

• Structure-Based Design of a New Class of Protein Kinase C Modulators
  作者：Lixin Qiao、Shaomeng Wang、Clifford George、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/ja980513u

  日期：1998.7.1

  its analogues have been reported. The available X-ray structure of PKCδ in complex with phorbol 13-acetate10 provides information invaluable to the design of new classes of PKC modulators. This paper presents the first example of the structure-based design, synthesis, and biological activities of certain γ-lactams as novel mimics of ILV.

  蛋白激酶 C (PKC) 是一种普遍存在的甘油二酯 (DAG) 激活的信号转导酶系统，与多种生物事件相关，包括离子通道调节、神经递质释放、生长和分化、细胞凋亡和神经元可塑性。 1 除了甘油二酯，2 PKC 的内源性激活剂、几种复杂的天然产物及其类似物，如佛波酯、苔藓抑素、远杀霉素和吲哚内酰胺 V (ILV) 可以模拟 DAG 在低浓度下激活 PKC。3-5 合成，6-8 分子建模， 6,9-11 和 ILV 及其类似物的构效关系 12,13 已有报道。PKCδ 与佛波醇 13-乙酸酯复合的可用 X 射线结构为设计新型 PKC 调制器提供了宝贵的信息。
• Mixed Cyano-Gilman Cuprates - Advances in Conjugate Addition to α,β-Unsaturated Pyroglutaminol
  作者：Ulf Madsen、Lennart Bunch、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1055/s-2002-19303

  日期：——

  Conjugate addition of lower order cuprates to protected α,β-unsaturated pyroglutaminol 1 is of limited value, mainly due to the requirement for a large excess of the transferable ligand (10 equiv). Here we report advances using mixed cyano-Gilman cuprates which allow the use of only 1.2 equiv of the transferable ligand, to give the desired product in acceptable to good yield (68-84%). Diethyl ether as the solvent was found advantageous versus THF, since the use of TMSCl could be avoided.

  低阶铜酸盐与受保护的δ,δ-不饱和焦谷氨醇 1 的共轭加成作用价值有限，这主要是由于需要大量过量的可转移配体（10 等量）。在此，我们报告了使用混合氰基-吉尔曼铜酸盐所取得的进展，只需使用 1.2 个等量的可转移配体，就能以可接受到良好的收率（68%-84%）得到所需的产物。二乙醚作为溶剂比四氢呋喃更有优势，因为可以避免使用 TMSCl。