2-甲基-苯并[a]蒽 | 2498-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-苯并[a]蒽
• 英文名称: 2-methylbenz[a]anthracene
• 英文别名: 2-methylbenzo[a]anthracene
• CAS: 2498-76-2
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: XPRFYYVRSILJDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150°C
• 沸点：
  452.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1011 (estimate)
• 保留指数：
  414.1;413.74;413.78;413.78
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-苯并[a]蒽 在 氨 、 三氯化铁 、 lithium 作用下， 生成 2-Methyl-7,12-dihydrobenzanthracen
  参考文献：
  名称：

  苯并蒽的致癌和肾上腺皮质激素分解衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00292a013
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3,4-dihydro-naphthalene-1,2-dicarboxylic acid-anhydride 在 sulfur 作用下， 生成 2-甲基-苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. I. Methyl-1,2-benzanthracenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a072

文献信息

• Construction of Phenanthrenes and Chrysenes from β-Bromovinylarenes via Aryne Diels–Alder Reaction/Aromatization
  作者：Vikram Singh、Ram Subhawan Verma、Anil K. Khatana、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01644

  日期：2019.11.1

  A highly efficient transition-metal-free general method for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons like phenanthrenes and chrysenes (and tetraphene) from β-bromovinylarenes and arynes has been developed. The reactions proceed via an aryne Diels-Alder (ADA) reaction, followed by a facile aromatization. This is the first report on direct construction of chrysenes (and tetraphene) using the

  已开发出一种高效的无过渡金属的通用方法，该方法可从β-溴乙烯基芳烃和芳烃中合成诸如菲和菲（及四苯）之类的多环芳烃。该反应通过芳烃Diels-Alder（ADA）反应进行，然后进行容易的芳构化。这是有关使用ADA方法直接构建车菊（和四苯酚）的第一份报告。与仅限于9/10取代衍生物的文献方法不同，该方法可使用多种官能化的菲。
• Substituent Effects in Benz[<i>a</i>]anthracene Carbocations:  A Stable Ion, Electrophilic Substitution (Nitration, Bromination), and DFT Study
  作者：Kenneth K. Laali、Maria A. Arrica、Takao Okazaki、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo070936r

  日期：2007.8.31

  computed relative energies by DFT. Charge delocalization paths in the resulting carbocations were deduced based on the magnitude of Δδ13C values. For the thermodynamically more stable C-12 protonated carbocations, the charge delocalization path is analogous to those derived based on computed NPA charges for the benzylic carbocations formed by 1,2-epoxide (bay-region) and 5,6-epoxide (K-region) ring opening

  在FSO 3 H / SO 2 ClF中通过低温质子化作用，由异构的单烷基化和二烷基化的苯并[ a ]蒽（BAs）生成了一系列新型的碳正离子化反应。C-7具有单烷基衍生物（5-甲基，6-甲基，7-甲基和7-乙基）以及D环甲基化类似物（9-甲基，10-甲基和11-甲基），或在所有情况下均观察到C-12质子化的碳正离子（作为唯一或主要的碳正离子）。12-甲基衍生物的质子化（9）得到C-7质子化的碳正离子（9H +）作为动能种类和本位-protonated碳阳离子（9AH +）作为热力学阳离子。与12-乙基衍生物（10），在箱式区域空间张力的浮雕大大有利于本位-protonation（10AH +）。具有3,9-二甲基（14），C-7质子化（14H +）（C-12质子化<10％）受到强烈青睐，在1,12-二甲基（15）的情况下，观察到的唯一物质是C-7质子化的碳正离子化（15H +）。对于7-甲
• Coördination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Silver Ion; Correlation of Equilibrium Constants with Relative Carcinogenic Potencies¹
  作者：Robert E. Kofahl、Howard J. Lucas

  DOI：10.1021/ja01644a020

  日期：1954.8
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.3.3.17, page 114 - 116
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Newman; Otsuka, 1958, vol. 21, p. 721,724
  作者：Newman、Otsuka

  DOI：——

  日期：——

表征谱图