2-甲基[1,2,4]三嗪并[2,3-a]苯并咪唑-3(5H)-酮 | 40697-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基[1,2,4]三嗪并[2,3-a]苯并咪唑-3(5H)-酮
• 英文名称: 1,2,4-triazino<2,3-a>benzimidazol(4H)-3-one
• 英文别名: 2-methyl-1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-5(4)H-3-one；4H-2-methyl-1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-3-one；2-methyl-1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-3(4H)-one；2-Methyl-as-triazino<2,3-a>benzimidazol-3(4H)-on；2-methyl-4H-benzo[4,5]imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-3-one；2-Methyl[1,2,4]triazino[2,3-a]benzimidazol-3-ol；2-methyl-4H-[1,2,4]triazino[2,3-a]benzimidazol-3-one
• CAS: 40697-79-8
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• mdl: MFCD00642422
• 分子量: 200.2
• InChiKey: HPXZDEGUGOILQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基[1,2,4]三嗪并[2,3-a]苯并咪唑-3(5H)-酮 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-hydrazino-2-methyl-1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,2,4-triazino[2,3-a]-benzimidazole and 2-methyl-9-phenylimidazo[1,2-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,2,4-triazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256854
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基苯并咪唑-2-磺酸 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基[1,2,4]三嗪并[2,3-a]苯并咪唑-3(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  1-Amino-2-hydrazinobenzimidazole and its reactions with some carbonyl compounds

  摘要：

  1-Amino-2-hydrazinobenzimidazole was obtained for the first time by treating 1-aminobenzimidazole-2-sulfonic acid with hydrazine hydrate. This compound readily condensed with aromatic aldehydes involving both amino groups. The condensation with 2,4-pentanedione affords 1-amino-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzimidazole, and with alpha-ketoacids in glacial acetic acid yields mixtures of 10-acetylamino-3-R-1,2,4-triazino[4,3-a]benzimidazol-4(10H)-ones and 4-amino-2-R-1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-3(4H)-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428014050182

文献信息

• Tautomerism of 1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-5(4)H-3-ones
  作者：A. S. Morkovnik、K. A. Lyssenko、T. A. Kuz’menko、L. N. Divaeva

  DOI：10.1007/s11172-006-0282-3

  日期：2006.3

  and quantum chemical methods demonstrated that 1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-5(4)H-3-ones exist in the condensed state primarily in the 5H-tautomeric form, whereas these compounds exist, most likely, predominantly as 4H tautomers in the gas phase. The low-barrier tautomerism of 1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-5(4)H-3-ones occurs through the intermediate formation of hydrogen-bonded cyclic dimers

  X 射线衍射和量子化学方法的研究表明，1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-5(4)H-3-ones 主要以 5H-互变异构形式以缩合状态存在，而这些化合物很可能主要以气相中的 4H 互变异构体形式存在。1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-5(4)H-3-ones 的低阻互变异构现象是通过中间形成氢键环状二聚体然后协调的双质子转移发生的. 2-甲基-1,2,4-三嗪基[2,3-a]苯并咪唑-5(4)H-3-one的电中性和N-阴离子形式的N-烷基化主要提供N(4)-烷基衍生品。
• Study of the prototropic tautomerism in the 1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-(4h)-3-one system
  作者：N. A. Klyuev、M. V. Povstyanoi、V. M. Orlov、V. P. Gnidets、V. P. Kruglenko

  DOI：10.1007/bf00474492

  日期：1992.7
• 1-Amino-2-hydrazinobenzimidazole and its reactions with some carbonyl compounds
  作者：T. A. Kuz’menko、V. V. Kuz’menko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、G. S. Borodkin

  DOI：10.1134/s1070428014050182

  日期：2014.5

  1-Amino-2-hydrazinobenzimidazole was obtained for the first time by treating 1-aminobenzimidazole-2-sulfonic acid with hydrazine hydrate. This compound readily condensed with aromatic aldehydes involving both amino groups. The condensation with 2,4-pentanedione affords 1-amino-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)benzimidazole, and with alpha-ketoacids in glacial acetic acid yields mixtures of 10-acetylamino-3-R-1,2,4-triazino[4,3-a]benzimidazol-4(10H)-ones and 4-amino-2-R-1,2,4-triazino[2,3-a]benzimidazol-3(4H)-ones.
• Synthesis of 2-methyl-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,2,4-triazino[2,3-a]-benzimidazole and 2-methyl-9-phenylimidazo[1,2-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,2,4-triazine
  作者：V. P. Kruglenko、V. P. Gnidets、M. V. Povstyanoi

  DOI：10.1007/bf02256854

  日期：2000.1