(1'S,4'R)-1-[4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enyl]thymine | 241806-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1'S,4'R)-1-[4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enyl]thymine
• 英文别名: 5-methyl-1-[(1S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 241806-16-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: PDHBNVNOIUBRIZ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4'R)-1-[4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enyl]thymine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2',3'-didehydro-3'-deoxy-carba-β-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  L-碳环的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy和2'，3'-dideoxy核苷的不对称合成和抗病毒活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。

  DOI：

  10.1021/jm9901327
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-4-(tert-butoxymethyl)-2,3-(isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-ol 在 吡啶 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (1'S,4'R)-1-[4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-enyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  L-碳环的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy和2'，3'-dideoxy核苷的不对称合成和抗病毒活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。

  DOI：

  10.1021/jm9901327

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Antiviral Activities of <scp>l</scp>-Carbocyclic 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy and 2‘,3‘-Dideoxy Nucleosides
  作者：Peiyuan Wang、Beth Gullen、M. Gary Newton、Yung-Chi Cheng、Reymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm9901327

  日期：1999.8.1

  syntheses of L-carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy- and 2',3'-dideoxypyrimidine and purine nucleoside analogues were accomplished, and their anti-HIV and anti-HBV activities were evaluated. The key intermediate, (1S, 4R)-1-benzoyloxy-4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-ene (7), was prepared by benzoylation of the alcohol 2, selective deprotection of the isopropylidene group of 3, followed by thermal elimination

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。