2',5'-dideoxy-5',5'-(N,N-diphenylethylenediamino)adenosine | 189887-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 2',5'-dideoxy-5',5'-(N,N-diphenylethylenediamino)adenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(1,3-diphenylimidazolidin-2-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 189887-56-7
• 化学式: C₂₄H₂₅N₇O₂
• 分子量: 443.508
• InChiKey: GVUZSTAPFONFGI-ZVDOUQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dideoxy-5',5'-(N,N-diphenylethylenediamino)adenosine 在 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以21%的产率得到9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentodialdo-1,4-furanosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的抗癌和抗病毒作用及灭活作用，这些酶由5'-羧醛和肟合成，这些酶由腺苷和糖修饰的类似物合成。

  摘要：

  通过Moffatt氧化（二甲基亚砜/二环己基碳二亚胺/二氯乙酸）或用Dess-Martin高碘烷试剂将选择性保护的腺嘌呤核苷转化为5'-甲醛醛类似物。5'-氟-5'-S-甲基-5'-硫代（α-氟硫醚）阿拉伯糖基衍生物的水解也得到5'-甲醛。用羟胺[或O-（甲基，乙基和苄基）羟胺]盐酸盐处理5'-甲醛，得到E / Z肟。用三氟乙酸水溶液和丙酮处理纯化的肟可实现反式肟化反应，从而提供干净的5'-甲醛样品。腺苷（Ado）-5'-甲醛及其4'-末端是S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的有效抑制剂。它们与酶有效结合并在C3'处发生氧化 得到3'-酮类似物，同时降低NAD +辅因子，得到无活性的，紧密结合的NADH-酶复合物（I型辅因子耗竭抑制）。用含有核糖顺式2'，3'-乙二醇的5'-羧醛观察到了有效的I型抑制作用。它们的肟衍生物是“前抑制剂”，它们经过酶催化水解后在活性位点释放抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm960828p
• 作为产物：
  描述：

  3-O-乙酰基-2-脱氧腺苷酸 在 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2',5'-dideoxy-5',5'-(N,N-diphenylethylenediamino)adenosine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的抗癌和抗病毒作用及灭活作用，这些酶由5'-羧醛和肟合成，这些酶由腺苷和糖修饰的类似物合成。

  摘要：

  通过Moffatt氧化（二甲基亚砜/二环己基碳二亚胺/二氯乙酸）或用Dess-Martin高碘烷试剂将选择性保护的腺嘌呤核苷转化为5'-甲醛醛类似物。5'-氟-5'-S-甲基-5'-硫代（α-氟硫醚）阿拉伯糖基衍生物的水解也得到5'-甲醛。用羟胺[或O-（甲基，乙基和苄基）羟胺]盐酸盐处理5'-甲醛，得到E / Z肟。用三氟乙酸水溶液和丙酮处理纯化的肟可实现反式肟化反应，从而提供干净的5'-甲醛样品。腺苷（Ado）-5'-甲醛及其4'-末端是S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的有效抑制剂。它们与酶有效结合并在C3'处发生氧化 得到3'-酮类似物，同时降低NAD +辅因子，得到无活性的，紧密结合的NADH-酶复合物（I型辅因子耗竭抑制）。用含有核糖顺式2'，3'-乙二醇的5'-羧醛观察到了有效的I型抑制作用。它们的肟衍生物是“前抑制剂”，它们经过酶催化水解后在活性位点释放抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm960828p