cis-3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cis-3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-phenylthio-2-propen-1-ol；(Z)-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: NYWMOSVTPLUIAN-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-3-phenylthio-2-propenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Behzadi,A.; Owen,L.N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 25 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 苯硫酚 在 氢氧化钾 作用下， 生成 cis-3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Behzadi,A.; Owen,L.N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 25 - 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of α acetylenic alcohols into αβ unsaturated aldehydes
  作者：Marc Julia、Christian Lefebvre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99836-8

  日期：1984.1

  Very mild conditions have been found for the efficient regioselective addition of phenylthiol to ethynyl carbinols. A biphasic aqueous acid hydrolysis then leads to α,β-unsaturated aldehydes. The Meyer-Schuster rearrangement is thus brought about in two steps.

  已经发现非常温和的条件可以将苯硫醇有效地区域选择性地加成到乙炔基甲醇中。然后两相水溶液酸水解产生α，β-不饱和醛。因此，迈耶-舒斯特（Meyer-Schuster）重排分两个步骤进行。
• Free Radical Addition of Thiophenol to 3-Substituted 1-Alkyne with or without Migration of the Substituents
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.3752

  日期：1988.10

  Thiophenol reacts with 3-phenylthio- and 3-bromo-1-alkyne in the presence of radical initiator to give 1,2-bis(phenylthio)-1-alkene and 2-bromo-1-phenylthio-1-alkene.

  在自由基引发剂的存在下，硫代苯酚与 3-苯硫基和 3-溴-1-炔烃反应生成 1,2-双（苯硫基）-1-烯烃和 2-溴-1-苯硫基-1-烯烃。
• Synthesis of vinyl sulfides using glycerol as a recyclable solvent
  作者：Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Renata G. Lara、Júnior M. Marczewski、Maraisa Sachini、Raquel G. Jacob、Diego Alves、Gelson Perin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.222

  日期：——

  alkynes promoted by KF/Al2O3, using glycerol as recyclable solvent. This improved method furnishes selectively the corresponding anti-Markovnikov vinyl sulfides in good to excellent yields starting from terminal alkynes and aliphatic or aromatic thiols. The irradiation with microwaves facilitated the procedure and accelerates the reaction. The catalytic system and the glycerol can be re-used up to four

  描述了一种新的、清洁的、有效的协议，用于由 KF/Al2O3 促进的末端炔烃的氢硫醇化，使用甘油作为可回收溶剂。这种改进的方法从末端炔烃和脂肪族或芳香族硫醇开始，选择性地提供相应的反马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物，产率良好至极好。微波辐射促进了该过程并加速了反应。催化系统和甘油可以重复使用多达四次，无需事先处理，并且具有相当的活性。
• Consecutive Aminolithiation–Carbolithiation of a Linear Aminoalkene Bearing Terminal Vinyl Sulfide Moiety to Give Hydro­indolizine
  作者：Yasutomo Yamamoto、Tatsuya Yamaguchi、Atsunori Kaneshige、Aiko Hashimoto、Sachiho Kaibe、Akari Miyawaki、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1055/s-0036-1588522

  日期：2017.12

  proceeded smoothly using stoichiometric amounts of BuLi. Both aminolithiation and carbo­lithiation were in equilibrium at room temperature, and the stereochemistry of the cyclization was thermodynamically controlled. At –78 °C the reaction was kinetically controlled and the cyclized product, 1,2-disubstituted octahydroindolizine, was obtained with good dia­stereoselectivity.

  使用化学计量量的 BuLi，带有乙烯基硫化物部分的氨基烯烃的氨基锂化 - 碳锂化串联环化可以顺利进行。氨基锂化和碳锂化在室温下均处于平衡状态，环化的立体化学受热力学控制。在–78 °C 时，反应受到动力学控制，并以良好的非对映选择性获得环化产物 1,2-二取代八氢茚茚。
• Regio- and Stereoselective Copper-Catalyzed Addition of Aromatic and Aliphatic Thiols to Terminal and Internal Nonactivated Alkynes
  作者：Irina Beletskaya、Inna Trostyanskaya

  DOI：10.1055/s-0031-1290345

  日期：2012.3

  The CuI-catalyzed regio- and stereoselective hydrothio­lation of terminal and internal alkynes affords (Z)-β-alkenylsulfides. The following isomerization of the Z-isomers into E-isomers catalyzed by CuI is described. hydrothiolation - alkynes - copper catalyst - stereoselective anti-Markovnikov addition - isomerization

  CuI催化的末端炔烃和内部炔烃的区域和立体选择性氢硫醇化反应可得到（Z）-β-烯基硫化物。描述了由CuI催化的Z-异构体到E-异构体的以下异构化。 加氢硫醇化-炔烃-铜催化剂-立体选择性抗马尔科夫尼科夫加成-异构化