3-甲氧基-1-苯基硫代-1-丙烯 | 52071-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-甲氧基-1-苯基硫代-1-丙烯
• 英文名称: (E)-1-phenylsulfanyl-3-methoxypropene
• 英文别名: trans-3-Methoxy-1-phenylthiopropene；trans-1-Phenylthio-3-methoxypropen；3-Methoxy-1-phenylthio-1-propen；[(E)-3-methoxyprop-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 52071-98-4；105512-32-1；52071-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: IPQUKUCUTRWHCP-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1-苯基硫代-1-丙烯 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WADA MAKOTO; NAKAMURA HIDEO; TAGUCHI TAKEO; TAKEI HISASHI, CHEM. LETT., 1977, NO 4, 345-348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 3-甲氧基-1-苯基硫代-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Behzadi,A.; Owen,L.N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 25 - 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel(II) Chloride-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Alkynes
  作者：Valentine P. Ananikov、Denis A. Malyshev、Irina P. Beletskaya、Grigory G. Aleksandrov、Igor L. Eremenko

  DOI：10.1002/adsc.200505168

  日期：2005.12

  of PhSH to alkynes (HC≡C-R) has been performed using easily available nickel complexes. The non-catalytic side reaction leading to anti-Markovnikov products was suppressed by addition of γ-terpinene to the catalytic system. The other side reaction leading to the bis(phenylthio)alkene was avoided by excluding phosphine and phosphite ligands from the catalytic system. It was found that catalytic amounts

  使用容易获得的镍络合物，将PhSH的区域选择性Markovnikov型加成到炔烃（HC≡CR）中。通过向催化体系中添加γ-萜品烯抑制了导致抗马尔科夫尼科夫产物的非催化副反应。通过从催化体系中排除膦和亚磷酸酯配体，避免了导致双（苯硫基）烯烃的另一副反应。发现催化量的Et 3 N显着提高了催化反应的产率和选择性。在最佳条件下，各种炔烃[R = n -C 5 H 11，CH 2 NMe 2，CH 2 OMe，CH2 SPh，C 6 H 11（OH），（CH 2）3 CN]。报告了一种合成产物的X射线结构。
• Ligand-Controlled Regioselectivity in the Hydrothiolation of Alkynes by Rhodium N-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Andrea Di Giuseppe、Ricardo Castarlenas、Jesús J. Pérez-Torrente、Marcello Crucianelli、Victor Polo、Rodrigo Sancho、Fernando J. Lahoz、Luis A. Oro

  DOI：10.1021/ja300396h

  日期：2012.5.16

  Rh-N-heterocyclic carbene compounds [Rh(μ-Cl)(IPr)(η(2)-olefin)](2) and RhCl(IPr)(py)(η(2)-olefin) (IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-carbene, py = pyridine, olefin = cyclooctene or ethylene) are highly active catalysts for alkyne hydrothiolation under mild conditions. A regioselectivity switch from linear to 1-substituted vinyl sulfides was observed when mononuclear RhCl(IPr)(py)(η(2)-olefin)

  Rh-N-杂环卡宾化合物[Rh(μ-Cl)(IPr)(η(2)-烯烃)](2)和RhCl(IPr)(py)(η(2)-烯烃) (IPr = 1, 3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-卡宾，py = 吡啶，烯烃 = 环辛烯或乙烯）是温和条件下炔氢硫醇化的高活性催化剂。当使用单核 RhCl(IPr)(py)(η(2)-烯烃) 催化剂代替双核前体时，观察到从线性到 1-取代的乙烯基硫化物的区域选择性转换。IPr、吡啶和氢化物配体产生的电子和空间效应之间复杂的相互作用解释了观察到的区域选择性。IPr 和吡啶配体都稳定了方形锥体硫醇盐 - 氢化物活性物质的形成，其中受阻且强大的电子供体 IPr 配体指导吡啶反式的配位，因此阻止进入该位置的炔烃。同时，更高的反式导向氢化物配体为顺式硫醇盐-炔烃的配置铺平了道路，有利于形成 2,2-二取代金属-烯基物质，随后通过烯基氢化物还原消除形成马尔可夫尼科夫乙烯基硫化物。DFT
• A Stereoselective Synthetic Route to (Z)-1-Arylthio Vinylstannanes
  作者：Xian Huang、Ping Zhong

  DOI：10.1039/a809042d

  日期：——

  Acetylenic stannanes react with Cp2Zr(H)Cl (Cp=η5-C5H5) to give organozirconium(IV) complexes, which are trapped with arylsulfenyl chloride to afford (Z)-l-arylthio vinylstannanes.

  乙炔锡烷与 Cp2Zr(H)Cl (Cp=η5-C5H5) 反应生成有机锆 (IV) 络合物，然后用芳基亚磺酰氯捕获该络合物以生成 (Z)-1-芳硫基乙烯基锡烷。
• Stereoselective Synthesis of (E)-Vinylsulfides<i>via</i>The Reaction of Vinylzirconium Compounds with Disulfides
  作者：Xian Huang、Xin-Hua Xu、Wei-Xin Zheng

  DOI：10.1080/00397919908086245

  日期：1999.7

  Abstract Hydrozirconation of alk-1-ynes gives vinyl zirconium complexes, which react with disulfides to afford (E)-vinylic sulfides in high yield.

  摘要 alk-1-ynes 的氢化锆生成乙烯基锆配合物，其与二硫化物反应以高产率得到 (E)-乙烯基硫化物。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (E)-VINYL ARYL SULFIDES<i>via</i>HYDROZIRCONATION OF TERMINAL ALKYNES
  作者：Xian Huang、Ping Zhong、Wei-Rong Guo

  DOI：10.1080/00304949909355711

  日期：1999.4