(E)-3-phenylthio-2-propenyl acetate | 52071-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3-phenylthio-2-propenyl acetate
• 英文别名: (E)-3-(phenylthio)allyl acetate；trans-3-(Phenylthio)-prop-2-enylacetat；[(E)-3-phenylsulfanylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 52071-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: RXYODXSRCUWVRQ-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 、 (E)-3-phenylthio-2-propenyl acetate 、 三氟化硼 、 乙醚 生成 [(4S,4aS,6R,7R,7aR)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  OSUMI, KENJI;SUGIMURA, HIDEYUKI, NOGUTI KEHNKYUDZE DZIXO,(1990) N3, S. 17-22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-(phenylthio)prop-2-en-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-3-phenylthio-2-propenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Behzadi,A.; Owen,L.N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 25 - 29

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free Radical Addition of Thiophenol to 3-Substituted 1-Alkyne with or without Migration of the Substituents
  作者：Hideyoshi Miyake、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.3752

  日期：1988.10

  Thiophenol reacts with 3-phenylthio- and 3-bromo-1-alkyne in the presence of radical initiator to give 1,2-bis(phenylthio)-1-alkene and 2-bromo-1-phenylthio-1-alkene.

  在自由基引发剂的存在下，硫代苯酚与 3-苯硫基和 3-溴-1-炔烃反应生成 1,2-双（苯硫基）-1-烯烃和 2-溴-1-苯硫基-1-烯烃。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (E)-VINYL ARYL SULFIDES<i>via</i>HYDROZIRCONATION OF TERMINAL ALKYNES
  作者：Xian Huang、Ping Zhong、Wei-Rong Guo

  DOI：10.1080/00304949909355711

  日期：1999.4
• Air Oxidative Radical Oxysulfurization of Alkynes Leading to α-Thioaldehydes
  作者：Shao-Fang Zhou、Xiang-Qiang Pan、Zhi-Hao Zhou、Adedamola Shoberu、Pei-Zhi Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00641

  日期：2015.5.15

  Air oxidative radical oxysulfurization of alkynes initiated by 0.5 mol % tert-butyl hydroperoxide with arylthiols is described. The reaction proceeded at room temperature in the presence of 5% mol water to afford selective a-thioaldehydes.