1-Bromo-3-hexyloxymethyl-5-iodobenzene | 223463-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-3-hexyloxymethyl-5-iodobenzene
• 英文别名: 1-Bromo-3-(hexoxymethyl)-5-iodobenzene
• CAS: 223463-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BrIO
• 分子量: 397.094
• InChiKey: SYBKIGBADXSLSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-3-hexyloxymethyl-5-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 13,37-Bis(hexoxymethyl)-22,28-dioxa-42-azapentacyclo[33.3.1.14,8.111,15.123,27]dotetraconta-1(38),4(42),5,7,11,13,15(41),23,25,27(40),35(39),36-dodecaen-2,9,16,33-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  通过芳基溴化物和炔烃的双交叉偶联反应制备具有单个吡啶单元的形状持久的大环化合物

  摘要：

  介绍了使用催化Pd / XPhos（2-dicyclohexylphosphino-2'，4'，6'-triisopropylbiphenyl）系统在芳基溴化物和炔烃之间进行的双重Sonogashira型偶联反应，作为合成形状持久大环化合物的有效方法（ SPM）。该方法在具有单个吡啶单元的SPM的合成中是有利的。

  DOI：

  10.1021/jo2018944
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-Bromo-3-hexyloxymethyl-5-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,5′-Disubstituted 2,2′-Bipyridines for Modular Chemistry

  摘要：

  描述了一种0.5-11克规模合成5,5′-二取代的2,2′-联吡啶8的方法。吡啶单元通过Pd催化的交叉耦合反应相互连接。该方法允许在末端苯基上引入溴功能和灵活链，从而优化这一类双齿配体在超分子和大分子应用中的性能。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3445

文献信息

• Synthesis and an X-ray Structure of Soluble Phenylacetylene Macrocycles with Two Opposing Bipyridine Donor Sites
  作者：Oliver Henze、Dieter Lentz、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2362::aid-chem2362>3.0.co;2-g

  日期：2000.7.3

  The synthesis of the shape-persistent macrocycles 10a and 10b with two bipyridine units in opposing sides by Hagihara/Sonogashira cross-coupling chemistry of suitably functionalized building blocks is reported. X-ray analysis of single crystals of 10b shows a layered structure with channels filled with solvent molecules and parts of the flexible chains. with which the cycle is decorated for solubility

  据报道，通过适当功能化的结构单元的Ha原/ on桥交联化学，合成了在相对侧具有两个联吡啶单元的形状持久性大环化合物10a和10b。10b单晶的X射线分析显示层状结构，通道中充满了溶剂分子和部分柔性链。由于溶解度原因，用它来装饰循环。
• Synthesis of Oligo(het)arylene Building Blocks with Bi- and Terpyridine Units
  作者：Govindaswamy Manickam、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3475::aid-ejoc3475>3.0.co;2-z

  日期：2000.10

  The 330 mg to 12 g scale synthesis of a variety of arylene (3,5−8) and hetarylene building blocks with bipyridine (16,17,19) and terpyridine units (21−23,25) by and for transition metal-mediated cross-coupling reactions is reported. All these compounds carry hexyloxymethyl substituents, mainly for solubility reasons.

  通过过渡金属介导的具有联吡啶 (16,17,19) 和三联吡啶单元 (21-23,25) 的各种亚芳基 (3,5-8) 和亚戊二烯结构单元的 330 mg 至 12 g 规模合成报道了交叉偶联反应。所有这些化合物都带有己氧基甲基取代基，主要是出于溶解性原因。
• 5,5″-Disubstituted 2,2′:6′,2″-Terpyridines through and for Metal-Mediated Cross-Coupling Chemistry
  作者：Uwe Lehmann、Oliver Henze、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990301)5:3<854::aid-chem854>3.0.co;2-8

  日期：1999.3.1

  The 0.3-5 g scale syntheses of the 2,2':6',2 "-terpyridines 3, 6, 9, and 10 are described. The pyridine units are connected to one another by Pd-catalyzed cross-coupling reactions. This method allows the easy introduction of halogen, stannyl, and boronic ester functionalities at positions C-5 and C-5 "; this results in a novel functionality pattern for terpyridines that considerably widens the applicability of this class of tridentate ligands for supra- and macromolecular applications. The feasibility of growth reactions with these novel terpyridines was demonstrated by the synthesis of compounds 12a-c.
• Lehmann, Uwe; Dieter Schlueter, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 20, p. 3483 - 3487
  作者：Lehmann, Uwe、Dieter Schlueter

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Shape-Persistent Macrocycles with a Single Pyridine Unit by Double Cross-Coupling Reactions of Aryl Bromides and Alkynes
  作者：Ryu Yamasaki、Atsushi Shigeto、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jo2018944

  日期：2011.12.16

  A double Sonogashira-type coupling reaction between aryl bromides and alkynes using a catalytic Pd/XPhos (2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl) system was introduced as an efficient method for the synthesis of shape-persistent macrocycles (SPMs). This approach is advantageous in the synthesis of SPMs with a single pyridine unit.

  介绍了使用催化Pd / XPhos（2-dicyclohexylphosphino-2'，4'，6'-triisopropylbiphenyl）系统在芳基溴化物和炔烃之间进行的双重Sonogashira型偶联反应，作为合成形状持久大环化合物的有效方法（ SPM）。该方法在具有单个吡啶单元的SPM的合成中是有利的。