4-chloro-1-[(2-dimethylamino)ethenyl]-2-nitrobenzene | 32989-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-[(2-dimethylamino)ethenyl]-2-nitrobenzene
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(4-chloro-2-nitrophenyl)ethenamine；4-Chlor-2-nitro-α-styryl-dimethylamin；2-(4-chloro-2-nitrophenyl)-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 32989-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 226.663
• InChiKey: LCZWNRSELOSSFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  346.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-[(2-dimethylamino)ethenyl]-2-nitrobenzene 在 镍 copper(I) chloride 、 盐酸 、 二苯并-18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 2-[4-(2,4-dichlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Biere; Schroder; Ahrens, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 4-氯-2-硝基甲苯 生成 4-chloro-1-[(2-dimethylamino)ethenyl]-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Biere; Schroder; Ahrens, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 1, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CuH-Catalyzed Enantioselective Alkylation of Indole Derivatives with Ligand-Controlled Regiodivergence
  作者：Yuxuan Ye、Seoung-Tae Kim、Jinhoon Jeong、Mu-Hyun Baik、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b11838

  日期：2019.3.6

  regiodivergent synthesis of N- and C3-alkylated chiral indoles that relies on a polarity reversal strategy. In contrast to conventional alkylation reactions in which indoles are employed as nucleophiles, this transformation employs electrophilic indole derivatives, N-(benzoyloxy)indoles, as coupling partners. N- or C3-alkylated indoles are prepared with high levels of regio- and enantioselectivity using a

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• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100120741A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能用作H1R和/或H4R的抑制剂，用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。
• SYNTHESIS OF 3,6-DIHALOPHENANTHRENE DERIVATIVES
  作者：Dane W. Scott、Richard A. Bunce、Nicholas F. Materer

  DOI：10.1080/00304940609355993

  日期：2006.6

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  IV 族半导体，特别是 Si(100) 的表面功能化是形成独特表面的一种途径，这可能导致化学传感、生物识别以及分子和光学电子学方面的新应用^。'-^ 我们在该领域的工作 4 -' 需要合成几种 3,6-二卤代菲衍生物。这些化合物是令人感兴趣的，因为卤素之间的距离大约等于由硅晶片在 (100) 方向上的解理形成的二聚体行之间的间隙。解理导致重建的表面包含有序的二聚表面原子行？Si-二聚体行之间有大约 6 A 的间隙，而每个二聚体与同一行中的下一个二聚体相隔大约 4 A。这些二聚体的独特化学已经被几位作者评论过~.'2*~ 3,6-二卤代菲具有刚性骨架和适当的卤素卤素距离，可以选择性地诱导硅二聚体行之间的反应。因此，我们需要使用 3,6-二氯菲、3,6-二溴菲和 3-溴-6 氯菲来检查与 Si(100) 表面的潜在相互作用。3,6dibromophenanthrene 的合成已有描述，化合物的
• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: Total Synthesis of Staurosporine Aglycon
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol200094b

  日期：2011.3.18

  A synthesis of staurosporine aglycon and its analogs was achieved in a 28−36% overall yield starting from 2-methylindole. The prominent key steps for the synthesis of the indolocarbazole alkaloids involved electrocyclization and nitrene insertion reactions.

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。
• 一种抑郁症药物杂质异构体的制备方法
  申请人：刘可

  公开号：CN108409660A

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明涉及一种抑郁症药物杂质异构体的制备方法，它包括以下步骤：（a）将高碘酸钠、水和DMF进行混合；（b）倒入冰水中，用碱液调节pH并分层萃取，纯化得化合物4；在120~150℃反应后柱层析分离得化合物5；（c）将所述化合物3和所述化合物5加入乙二醇二甲醚中，在冰水浴的条件下加入氢化钠，升温至40~60℃反应20~40分钟，再升温回流；（d）将所述化合物6与铑炭催化剂、吗啉、甲醇和乙醇进行混合，在氢气气氛下进行反应，抽滤旋干滤液得化合物7；（e）将所述化合物7与甲酸、甲酸钠进行混合，升温至100~120℃进行回流反应；（g）将所述化合物10溶于甲苯中，在惰性气体气氛中加入氢化钠，升温反应。这样能够获得纯度高的抑郁症药物杂质异构体，以用于杂质精确对照。