tris(4-carboxyphenyl)phosphine | 22836-27-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-carboxyphenyl)phosphine
• 英文别名: 4,4',4''-Phosphanetriyltribenzoic acid；4-bis(4-carboxyphenyl)phosphanylbenzoic acid
• CAS: 22836-27-7
• 化学式: C₂₁H₁₅O₆P
• 分子量: 394.32
• InChiKey: UDCBIOUMTDEDCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.4±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(4-carboxyphenyl)phosphine 在 gold(III) complex supported on cellulose extracted from Carthamus tinctorius immobilized on nanofibrous phosphosilicate 、 air 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4,4,4-phosphoryltribenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  三芳基膦在有氧条件下在从红花提取的固定在纳米纤维磷硅酸盐上的纤维素上的金（iii）络合物存在下的光氧化

  摘要：

  作为一种新方法，三芳基膦通过光氧化转化为相应的氧化物。在这项研究中，纤维素是从红花植物中提取的，然后被偏高碘酸钠氧化。在这种天然纤维素上支持金络合物。然后，合成了一种以 FPS 为载体的天然纤维素上的金络合物 (FPS/Au( III ))，用于将氧化膦还原为具有显着化学选择性的相应膦。FPS的形态导致更高的催化活性。使用 TEM、FESEM、FTIR、TGA 和 BET 彻底表征了FPS/Au( III ) NP。

  DOI：

  10.1039/c8ra09721f
• 作为产物：
  描述：

  4,4',4''-phosphanetriyltribenzonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以63%的产率得到tris(4-carboxyphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Hydrophilic Carboxylated Arylphosphines

  摘要：

  An efficient synthetic procedure for the preparation of versatile functionally substituted arylphosphines from commercially available starting materials is reported together with alternative synthetic routes for (carboxyphenyl)diphenyl phosphines.

  DOI：

  10.1080/00397919208020848

文献信息

• Synthesis and structure determination of some platinum (II) complexes with hydrophilic carboxylated tertiary phosphine ligands
  作者：Vadde Ravindar、Herbert Schumann、Holger Hemling、Jochanan Blum

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04528-7

  日期：1995.12

  PPh2(C6H4COOH) (2a,b,c), PPh2(C6H4COONa) (2d), PPh(C6H4COOH)2 (4b,c) and P(C6H4COOH)3 (6b,c) with formation of the corresponding complexes [Pt(L)2Cl2] (3a,b,c,d, 5b,c, 7b,c). Halide abstraction from 3a by Ag+ promotes coordination of the ortho-carboxylate function to platinum, yielding [PtPPh2(C6H4COO-2)}PPh2(C6H4COOH-2)}Cl] (bd8) and [ovbar|PPh2(C6H4COO-2)}2] (bd9). Reaction of 1 with CO and 2a or

  [Pt（COD）Cl2]（1）与PPh2（C6H4COOH）（2a，b，c），PPh2（C6H4COONa）（2d），PPh（C6H4COOH）2（4b，c）和P（C6H4COOH）3（6b）反应，c）形成相应的配合物[Pt（L）2 Cl 2]（3a，b，c，d，5b，c，7b，c）。Ag +从3a提取卤化物可促进原羧酸盐官能团与铂的配位，产生[Pt PPh2（C6H4COO-2）} PPh2（C6H4COOH-2）} Cl]（bd8）和[ovbar | PPh2（C6H4COO- 2）} 2]（bd9）。1与CO和2a或2b反应生成[Pt（CO）（L）Cl2]（10a，b），其中1和2,3-双（二苯基膦基）马来酸酐收率[PtPh2PC = C（PPh2）COOOCO} Cl2 ]（bd12）和[Pt Ph2PC（COOH）= C（COOMe）-PPh2} Cl2]（13）。报告并讨论了1H，13C和31P
• Metal–organophosphine and metal–organophosphonium frameworks with layered honeycomb-like structures
  作者：Simon M. Humphrey、Phoebe K. Allan、Shaunt E. Oungoulian、Matthew S. Ironside、Erica R. Wise

  DOI：10.1039/b820038f

  日期：——

  Phosphanotriylbenzenecarboxylic acid (ptbcH3; P(C6H4-p-CO2H)3) and its methyl phosphonium iodide derivative (mptbcH3I; H3CP(C6H4-p-CO2H)3}I) have been used as organic building blocks in reaction with Zn(II) salts to obtain a series of related two-dimensional coordination polymers with honeycomb-like networks. The variable coordination number and oxidation states available to phosphorus have been exploited to produce a family of related phosphine coordination materials (PCMs) using a single ligand precursor. The phosphine carboxylate trianion, ptbc3−, reacted with Zn(II) to form 3,3-connected undulating hexagonal sheets based on tetrahedral P and Zn nodes, where Zn–ptbc = 1 : 1. When hydroxide was used as an additional framework ligand, Zn4(OH)2 clusters were obtained. The clusters support 6,3-connected bilayers that consist of pairs of fused hexagonal sheets (Zn–ptbc = 2 : 1) with intra-layer pore spaces. The Zn4(OH)2 clusters are also coordinated by solvent, which was preferentially displaced when the bilayer material was synthesized in the presence of ethylene diamine. Treatment of ptbc3− with MeI resulted in methylation of the phosphine to give the P(V) phosphonium iodide salt derivative. The formally dianionic methylphosphonium tricarboxylate building block, mptbc2−, has the same trigonal-pyramidal bridging geometry as the parent phosphine. However, mptbc2− reacted with Zn(II) on a 1 : 1 stoichiometric ratio to give an unusual trilayer sheet polymer that is based exclusively on 3-connected nodes. Solid-state 31P NMR studies confirmed that the phosphine ligands were resistant to oxidation upon solvothermal reaction under aerobic conditions.

  磷酸三苯甲酸（ptbcH3；P(C6H4-p-CO2H)3）及其甲基膦铵碘化物衍生物（mptbcH3I；H3CP( -p-CO2H)3}I）作为有机构建块，与Zn(II)盐反应生成一系列相关的二维配位聚合物，具有类似蜂窝的网络。利用磷的可变配位数和氧化态，采用单一配体前体合成了一系列相关的膦配位材料（PCMs）。膦羧酸三阴离子ptbc3-与Zn(II)反应形成基于四面体P和Zn节点的3,3连接的波动六角片，其中Zn-ptbc = 1:1。当使用氢氧化物作为额外框架配体时，获得了Zn4(OH)2簇。该簇支撑由配对融合的六角片组成的6,3连接的双层，Zn-ptbc = 2:1，具有层内孔隙。Zn4(OH)2簇还与溶剂配位，当在乙二胺存在下合成双层材料时，溶剂优先被取代。将ptbc3-与MeI处理后，导致膦的甲基化，生成P(V)膦铵碘化盐衍生物。形式上为二阴离子甲基膦三羧酸盐构建块mptbc2-具有与母体膦相同的三角锥桥接几何结构。然而，mptbc2-与Zn(II)按1:1的化学计量比反应，生成一种仅基于3连接节点的异常三层片状聚合物。固态31P NMR研究确认在有氧条件下的溶液热反应中，膦配体对氧化具有抗性。
• <i>Retracted:</i> A new Co( <scp>II</scp> )‐coordination polymer: Photocatalytic studies and treatment values on mania by reducing the <scp>ErbB4</scp> expression on the noradrenergic neurons
  作者：Yun‐Shan Zhou、Jia Wang、Xiao‐Fang Lin、Qiuhua Jiang、Jian‐Nan Zhu

  DOI：10.1002/jccs.202100020

  日期：2021.8

  A novel coordination polymer based on Co(II) has been generated utilizing the 4,4′,4″-phosphanetriyltribenzoic acid (H3tpp) as the tritopic connector in the existence of a second N-donor ligand 3,3′-bipyridine (3,3′-bpy) under the solvothermal reaction conditions, and its chemical formula is [Co3(tpp)2(3,3′-bpy)]·7DMF (1). Moreover, under ultraviolet irradiation, complex 1 has high photocatalytic activities

  在存在第二个 N-供体配体 3,3'-联吡啶的情况下，利用 4,4',4"-膦三基三苯甲酸 (H 3 tpp) 作为三位连接器生成了一种基于 Co(II) 的新型配位聚合物(3,3'-bpy) 在溶剂热反应条件下，其化学式为[Co 3 (tpp) 2 (3,3'-bpy)]·7DMF ( 1 )。此外，在紫外线照射下，络合物1对亚甲蓝的降解具有较高的光催化活性，经过三个循环的实验，其光降解性能并未表现出太大的降低。此外，还评估了该化合物对躁狂症的生物活性，并讨论了其促生机制。首先，通过酶联免疫吸附试验检测海马中神经调节蛋白1的含量，以评估该化合物对躁狂症的治疗活性。然后，使用实时逆转录聚合酶链反应检测 ErbB4 的相对表达水平。已经证实羧基是由分子对接模拟形成的所有结合相互作用的原因。
• Tuning the Host–Guest Interactions in a Phosphine Coordination Polymer through Different Types of <i>post</i>-Synthetic Modification
  作者：Ana J. Nuñez、Maxwell S. Chang、Ilich A. Ibarra、Simon M. Humphrey

  DOI：10.1021/ic4022239

  日期：2014.1.6

  The porous Phosphine Coordination Material, PCM-10 contains abundant free P(III) donor sites that can be subjected to a variety of post-synthetic modifications. The diverse P(III)/P(V) organic reactivity and coordination chemistry available to aryl phosphines have been exploited to decorate the pores of PCM-10, allowing for an extensive structure–function study. Polar P═O moieties, charged P+–CH3 phosphonium

  多孔磷化氢协调材料，PCM-10包含可以进行各种丰富的游离P（III）供体部位交-合成修饰。芳基膦可利用的多种P（III）/ P（V）有机反应性和配位化学已被用来修饰PCM-10的孔，从而进行了广泛的结构-功能研究。极性P═O部分，带有可交换的阴离子（I –，F –，BF 4 –和PF 6 –）和P–AuCl基的带电荷的P + –CH 3 3物种已成功发布-合成地合并。这些修饰直接影响最终的主体与客体之间相互作用的强度，如对固态的CO 2，H 2和其他气体的比较吸附研究所证明的。CO的焓的广泛的可调谐性2吸附观察：BF掺入4 -离子内的孔隙PCM-10导致CO的等量吸附热函的24％的增强的2相对于亲本材料，而˚F -阴离子诱导减少36％。同时，用AuCl装饰的PCM-10在77 K和1.0 bar下显示出4.72 wt％的高H 2吸附能力，而在未改性材料中仅为0.63 wt％。
• Low-Valent Metal Ions as MOF Pillars: A New Route Toward Stable and Multifunctional MOFs
  作者：R. Eric Sikma、Naman Katyal、Su-Kyung Lee、Joseph W. Fryer、Catherine G. Romero、Samuel K. Emslie、Elinor L. Taylor、Vincent M. Lynch、Jong-San Chang、Graeme Henkelman、Simon M. Humphrey

  DOI：10.1021/jacs.1c05564

  日期：2021.9.1

  with N2 Brunauer–Emmett–Teller surface areas >1500 m2 g–1. The Ag(I) analogue can also be obtained via a simple, one-pot peri-synthetic route and is an ideal sacrificial precursor for materials with mixed bimetallic MA/MB pillars via postsynthetic, solvent-assisted metal exchange. Notably, the M-PCM-102 family of MOFs contain periodic trans-[P2M]+ sites that are free of counter anions, unlike traditional

  PCM-102 是一种新型有机膦金属-有机骨架（MOF），具有由成对的偏移反式P(III) 供体组成的二膦袋。将 M(I) 盐（M = Cu、Ag、Au）合成后添加到 PCM-102 会诱导单晶到单晶的转变和反式-[P 2 M] +固态复合物的形成（其中 P =基于骨架的三芳基膦）。虽然非金属化 PCM-102 的孔隙率较低，但添加二级路易斯酸以安装刚性 P-M-P 柱显示出显着提高稳定性和选择性气体吸收性能，N 2 Brunauer-Emmett-Teller 表面积 >1500米2克–1. Ag(I) 类似物也可以通过简单的一锅围合成路线获得，并且是通过合成后溶剂辅助金属交换混合双金属 M A / M B柱的材料的理想牺牲前体。值得注意的是，M-PCM-102 系列 MOF 包含周期性反式-[P 2 M] +与传统的类似分子复合物不同，不含抗衡阴离子的位点，因为前体 PCM-102 MOF