4-(1-Benzyl-2-methylindol-3-yl)-5,7-dinitro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium | 1136231-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-Benzyl-2-methylindol-3-yl)-5,7-dinitro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
• CAS: 1136231-51-0
• 化学式: C₂₂H₁₅N₅O₆
• 分子量: 445.391
• InChiKey: YMZWREBZQHZIKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-甲基吲哚 、 7-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxane 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(1-Benzyl-2-methylindol-3-yl)-5,7-dinitro-3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  超亲电的7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃和-苯并呋喃山的S N Ar取代物中的吲哚碳亲核性

  摘要：

  超亲电子的7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF-Cl）和7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃山（DNBZ-Cl）与一系列弱碳亲核试剂（包括许多乙腈中不同取代的吲哚1,2,5-三甲基吡咯和a 尽管事实上空间效应排除了供体和受体部分的共面性，但所得的取代产物仍经受强烈的分子内电荷转移。进行了各种取代的动力学研究。没有关于在亲核试剂的反应性中心氢或氘标记偶联的速率的显著依赖性表明反应通过S发生Ë的Ar-S Ñ初始亲核加成步骤的Ar机理是限速的。替代类型的替代被证明是不合理的。参照Mayr亲核性参数（N），该参数最近已可用于大量的吲哚，DNBF-Cl和DNBZ-Cl的亲电性可以在该作者制定的一般亲电性等级E上进行排名（Acc.Chem。水库2003，36，66）。这两种化合物的E值基本相似，为-6.1，具有接近阳离子结构（如4-硝基苯重氮鎓阳离子或对硝基阳离子）的亲电性。在S N上下文中最重要Ar取

  DOI：

  10.1021/jo900076r

文献信息

• Carbon Nucleophilicities of Indoles in S_NAr Substitutions of Superelectrophilic 7-Chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan and -benzofurazan
  作者：Pedro Rodriguez-Dafonte、François Terrier、Sami Lakhdar、Sergei Kurbatov、Régis Goumont

  DOI：10.1021/jo900076r

  日期：2009.5.1

  6-dinitrobenzofurazan (DNBZ-Cl) are shown to undergo facile carbon−carbon couplings with a series of weak carbon nucleophiles consisting of a number of differently substituted indoles, 1,2,5-trimethylpyrrole and azulene, in acetonitrile. Despite the fact that steric effects preclude a coplanarity of the donor and acceptor moieties, the resulting substitution products are subject to an intense intramolecular charge transfer

  超亲电子的7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF-Cl）和7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃山（DNBZ-Cl）与一系列弱碳亲核试剂（包括许多乙腈中不同取代的吲哚1,2,5-三甲基吡咯和a 尽管事实上空间效应排除了供体和受体部分的共面性，但所得的取代产物仍经受强烈的分子内电荷转移。进行了各种取代的动力学研究。没有关于在亲核试剂的反应性中心氢或氘标记偶联的速率的显著依赖性表明反应通过S发生Ë的Ar-S Ñ初始亲核加成步骤的Ar机理是限速的。替代类型的替代被证明是不合理的。参照Mayr亲核性参数（N），该参数最近已可用于大量的吲哚，DNBF-Cl和DNBZ-Cl的亲电性可以在该作者制定的一般亲电性等级E上进行排名（Acc.Chem。水库2003，36，66）。这两种化合物的E值基本相似，为-6.1，具有接近阳离子结构（如4-硝基苯重氮鎓阳离子或对硝基阳离子）的亲电性。在S N上下文中最重要Ar取