methyl (2R,3S,4S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-(2-methoxyphenyl)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate | 1630067-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (2R,3S,4S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-(2-methoxyphenyl)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S)-2-ethenyl-4-(2-methoxyphenyl)-3-(2-phenylmethoxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1630067-79-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: QKVRHNOPSZXWDL-ILWGZMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-(2-methoxyphenyl)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 Jones reagent 、 氢气 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.17h， 生成 (2S,3S,4S)-3-(羧甲基)-4-(2-甲氧基苯基)吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kainoid 合成的统一策略

  摘要：

  开发了一种用于 kainoid 合成的统一策略。该策略的关键特征包括克莱森-爱尔兰重排以构建连续的立体中心和钯催化的具有完全立体选择性的吡咯烷环的形成。本协议使从常见的中间体和适当的乙酸衍生物开始, 能够快速访问在吡咯烷环的 4 位具有不同类型取代基 (烯基、芳基和烷基) 的各种类胡萝卜素。为了测试该策略的通用性，我们使用 3-甲基丁-3-烯酸、2-（2-甲氧基苯基）合成了红藻氨酸、邻甲氧基苯基衍生物（MFPA）和一种新型环丙基衍生物（CPKA）。 )乙酸和2-环丙基乙酸，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402452
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl (2R,3S,4S)-3-[2-(benzyloxy)ethyl]-4-(2-methoxyphenyl)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kainoid 合成的统一策略

  摘要：

  开发了一种用于 kainoid 合成的统一策略。该策略的关键特征包括克莱森-爱尔兰重排以构建连续的立体中心和钯催化的具有完全立体选择性的吡咯烷环的形成。本协议使从常见的中间体和适当的乙酸衍生物开始, 能够快速访问在吡咯烷环的 4 位具有不同类型取代基 (烯基、芳基和烷基) 的各种类胡萝卜素。为了测试该策略的通用性，我们使用 3-甲基丁-3-烯酸、2-（2-甲氧基苯基）合成了红藻氨酸、邻甲氧基苯基衍生物（MFPA）和一种新型环丙基衍生物（CPKA）。 )乙酸和2-环丙基乙酸，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402452

文献信息

• A Unified Strategy for Kainoid Synthesis
  作者：Masaya Fujii、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201402452

  日期：2014.8

  A unified strategy for kainoid synthesis was developed. The key features of the strategy involve a Claisen–Ireland rearrangement to construct the contiguous stereogenic centers and a palladium-catalyzed formation of the pyrrolidine ring with complete stereoselectivity. The present protocol has enabled rapid access to a wide range of kainoids with diverse types of substituents (alkenyl, aryl, and alkyl

  开发了一种用于 kainoid 合成的统一策略。该策略的关键特征包括克莱森-爱尔兰重排以构建连续的立体中心和钯催化的具有完全立体选择性的吡咯烷环的形成。本协议使从常见的中间体和适当的乙酸衍生物开始, 能够快速访问在吡咯烷环的 4 位具有不同类型取代基 (烯基、芳基和烷基) 的各种类胡萝卜素。为了测试该策略的通用性，我们使用 3-甲基丁-3-烯酸、2-（2-甲氧基苯基）合成了红藻氨酸、邻甲氧基苯基衍生物（MFPA）和一种新型环丙基衍生物（CPKA）。 )乙酸和2-环丙基乙酸，分别。