N-cyclopropyl maleamic acid | 27995-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclopropyl maleamic acid
• 英文别名: N-Cyclopropyl-maleinamidsaeure；(Z)-4-(cyclopropylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 27995-78-4
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: JRJTUGAKFMYQEE-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl maleamic acid 在 四丁基氯化铵 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Cyclopropyl-4-methyl-3,5-dioxopyrrolidin-2-methylidencarbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-环加成物von Ketenen以及Muconsäure和Tetramsäurederivate的«Maleinisoimide»和spirantknüpftenb̃-Laktame

  摘要：

  [2 + 2]-顺丁烯二酮与马来酸的环加成反应及螺-β-内酰胺类化合物对粘康酸和四酸的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660132
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 cyclopropylamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到N-cyclopropyl maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  Glutamine analogues as potential antimalarials

  摘要：

  Various N-substituted derivatives of glutamine, asparagine, glutaramic, succinamic and maleamic acids have been synthesized and tested in vitro against Plasmodium falciparum. From these compounds, only the glutamine derivatives (1-3) were found to have low activity. Kinetic evaluation of 1-3 revealed that these compounds also act as competitive inhibitors of gamma-glutamyl transpeptidase (EC 2.3.2.2).

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90030-q

文献信息

• [2+2]-Cycloaddition von Ketenen an �Maleinisoimide� und �berf�hrung der spiroverkn�pften ??-Laktame in Mucons�ure- und Tetrams�urederivate
  作者：Hans-Georg Capraro、Pierre Martin、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19830660132

  日期：1983.2.2

  [2+2]-Cycloaddition of ‘Maleic Isoimides’ with Ketenes and Reactions of Spiro-b̃-lactams to Muconic and Tetramic Acids

  [2 + 2]-顺丁烯二酮与马来酸的环加成反应及螺-β-内酰胺类化合物对粘康酸和四酸的反应
• Glutamine analogues as potential antimalarials
  作者：M Azoulay、M Vilmont、F Frappier

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90030-q

  日期：1991.3

  Various N-substituted derivatives of glutamine, asparagine, glutaramic, succinamic and maleamic acids have been synthesized and tested in vitro against Plasmodium falciparum. From these compounds, only the glutamine derivatives (1-3) were found to have low activity. Kinetic evaluation of 1-3 revealed that these compounds also act as competitive inhibitors of gamma-glutamyl transpeptidase (EC 2.3.2.2).