3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(6-bromo-1H-indole) | 1195738-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(6-bromo-1H-indole)
• 英文别名: 6-bromo-3-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1195738-12-5
• 化学式: C₂₃H₁₅Br₂N₃O₂
• 分子量: 525.199
• InChiKey: JFOACEHYEXAWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 对硝基苯甲醛 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 sodium dodecyl-sulfate 、 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.47h， 以95%的产率得到3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(6-bromo-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(indolyl)methanes under dry grinding conditions, promoted by a Lewis acid–surfactant–SiO₂-combined nanocatalyst

  摘要：

  Lewis酸-表面活性剂-SiO2复合（LASSC）纳米催化剂合成BIMs，并具有无毒、多循环、高稳定性和高效率的优点。

  DOI：

  10.1039/c9gc01073d

文献信息

• Synthesis of bis(indolyl)methanes under dry grinding conditions, promoted by a Lewis acid–surfactant–SiO₂-combined nanocatalyst
  作者：Zhiqiang Wu、Gang Wang、Shuo Yuan、Dan Wu、Wanyi Liu、Baojun Ma、Shuxian Bi、Haijuan Zhan、Xiaoyan Chen

  DOI：10.1039/c9gc01073d

  日期：——

  The Lewis acid–surfactant–SiO₂-combined (LASSC) nanocatalyst synthesizes BIMs, and has the advantages of being non-toxic, multi-cycle, highly stable and efficient.

  Lewis酸-表面活性剂-SiO2复合（LASSC）纳米催化剂合成BIMs，并具有无毒、多循环、高稳定性和高效率的优点。
• Glycerin and CeCl3·7H2O: a new and efficient recyclable medium for the synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Francieli M. Líbero、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.062

  日期：2009.11

  Glycerin and CeCl3 center dot 7H(2)O were successfully used in recyclable catalytic system for the synthesis of several bis(indolyl)methanes in good to excellent yields through the reaction of indoles with aldehydes. The method is applicable to aliphatic and aromatic aldehydes, and the mixture of glycerin and CeCl3-7H(2)O can be reused up to five times without special treatment and with comparable yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solvent-free multi-component synthesis of unsymmetrical bis(indolyl)alkanes with Lewis acid-surfactant-SiO₂ as nanocatalyst
  作者：Zhiqiang Wu、Gang Wang、Zhenliang Li、Enke Feng、Yanping Liang、Haijuan Zhan、Wanyi Liu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1874016

  日期：——

  Abstract Herein we report the multicomponent synthesis of the bis(indolyl)methane derivatives in a ball mill. The reaction was carried out under solvent-free conditions using only the Lewis acid-surfactant-SiO2 composite nanocatalyst (LASSC) prepared in situ. The unsymmetrical bis(indolyl) methane derivatives containing nitro or fluorine substitution with a yield of 72%–92% were obtained in a short

  抽象的 在本文中，我们报道了在球磨机中双（吲哚基）甲烷衍生物的多组分合成。该反应在无溶剂条件下仅使用原位制备的路易斯酸表面活性剂-SiO 2复合纳米催化剂（LASSC）进行。在较短的反应时间内即可获得具有硝基或氟取代基的不对称双（吲哚基）甲烷衍生物，产率为72％–92％。我们证实了在AlCl 3 ·6H 2 O + SDS + SiO 2复合催化剂的作用下，无溶剂机械研磨制备不对称双（吲哚基）甲烷的方法具有明显的优势。最后，我们检查了该催化体系可以使用八次而活性没有明显降低。