benoxaprofen methyl ester | 87498-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benoxaprofen methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanoate
• CAS: 87498-09-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃
• 分子量: 315.756
• InChiKey: IGCCPQHJCXIHES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benoxaprofen methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以75%的产率得到氧苯恶唑丙酸
  参考文献：
  名称：

  Thallium in organic synthesis. 65. A novel synthesis of benzoxazoles from anilides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a045
• 作为产物：
  描述：

  以90的产率得到benoxaprofen methyl ester
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1986, 51, 1607-1609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of aromatic ketones into α-arylalkanoic acids. Part 2. Routes employing peracid, chlorine, or nitrous acid
  作者：Stanley D. Higgins、C. Barry Thomas

  DOI：10.1039/p19830001483

  日期：——

  Further methods for effecting the oxidative rearrangement of 1-arylalkanones to α-arylalkanoic esters have been investigated. It has been shown that appropriate α-iodoacetals, readily prepared from the ketones, can be converted into esters on treatment either with a peracid or with chlorine. Using the latter reagent, α-chlorination of the ester can be an unwanted side reaction with some substrates

  已经研究了用于将1-芳基链烷酮氧化重排为α-芳基链烷酸酯的其他方法。已经表明，由酮容易地制备的合适的α-碘缩醛可以在用过酸或氯处理时转化为酯。使用后一种试剂，酯的α-氯化可能是与某些底物的有害副反应，并讨论了控制副产物形成的因素。已经证明，使用氯可以使该方法在碘中催化。在重氮化条件下，2-氨基-1-芳基链烷酮的缩醛也已显示出高收率的酯，这增加了关于离子ArC（OR）2 CHR'或该离子的初始形式是氢的建议。过程中的关键中间环节。
• HIGGINS, S. D.;THOMAS, C. B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 7, 1483-1488
  作者：HIGGINS, S. D.、THOMAS, C. B.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, E. C.;KATZ, A. H.;AIVARADO, S. I.;MCKILLOP, A., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1607-1609
  作者：TAYLOR, E. C.、KATZ, A. H.、AIVARADO, S. I.、MCKILLOP, A.

  DOI：——

  日期：——