2-amino-5-(trifluoromethyl)quinazolin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-5-(trifluoromethyl)quinazolin-4-ol
• 英文别名: 2-amino-5-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-one；2-amino-5-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₉H₆F₃N₃O
• 分子量: 229.161
• InChiKey: NOJQKNWGRVCAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(trifluoromethyl)quinazolin-4-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 35.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 27.33h， 生成 2-amino-6-cyano-3,4-dihydro-4-oxo-5-(trifluoromethyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基-5,8-二叠氮基水杨酸和5-三氟甲基-5,8-二叠氮基水杨酸的合成

  摘要：

  以2-氟-6-三氟甲基苄腈为起始原料，以七步反应的顺序对目标叶酸类似物5-三氟甲基-5,8-二氮杂萘甲酸进行了详细的阐述。使用普通中间体2,6-二氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-三氟甲基喹唑啉，分六个步骤制备了桥反异构体5-三氟甲基-5,8-二叠氮基异叶酸。使用两种不同的合成途径制备了关键中间体2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-三氟甲基-喹唑啉，发现得到的产物是相同的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270746
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 单过氧邻苯二甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-amino-5-(trifluoromethyl)quinazolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基-5,8-二叠氮基水杨酸和5-三氟甲基-5,8-二叠氮基水杨酸的合成

  摘要：

  以2-氟-6-三氟甲基苄腈为起始原料，以七步反应的顺序对目标叶酸类似物5-三氟甲基-5,8-二氮杂萘甲酸进行了详细的阐述。使用普通中间体2,6-二氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-三氟甲基喹唑啉，分六个步骤制备了桥反异构体5-三氟甲基-5,8-二叠氮基异叶酸。使用两种不同的合成途径制备了关键中间体2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-三氟甲基-喹唑啉，发现得到的产物是相同的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270746

文献信息

• [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] ASSOCIATION DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020255039A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Therapeutic combinations of hepatitis B virus (HBV) vaccines and quinazoline derivatives are described. Methods of inducing an immune response against HBV or treating an HBV-induced disease, particularly in individuals having chronic HBV infection, using the disclosed therapeutic combinations are also described. The invention provides therapeutic combinations or compositions and methods for inducing an immune response against hepatitis B viruses (HBV) infection.

  描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和喹唑啉衍生物的治疗组合。还描述了利用所披露的治疗组合诱导免疫应答对抗HBV或治疗HBV引起的疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。该发明提供了用于诱导对乙型肝炎病毒（HBV）感染的免疫应答的治疗组合或组成物和方法。
• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOQUINAZOLINE ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2019166532A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  This application relates to quinazoline derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), and the use of the compounds of formula (I) in the treatment or prevention of a viral infection, of a virus-induced disease, of cancer or of an allergy. In formula (I), R1 is a C3-8alkyl, optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluorine, hydroxyl, amino, nitrile, ester, amide, C1-3 alkyl, or C1-3 alkoxy, the carbon of R1 bonded to the amine in the 4-position of the quinazoline is in (R)-configuration, R2 is hydrogen, deuterium, fluorine, chlorine, methyl, methoxy, cyclopropyl, trifluoromethyl, or carboxylic amide, wherein each of methyl, methoxy and cyclopropyl is optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluorine and nitrile, R3 is hydrogen or deuterium, R4 is hydrogen, deuterium, fluorine, methyl, carboxylic ester, carboxylic amide, nitrile, cyclopropyl, C4-7 heterocycle, or 5-membered heteroaryl group, wherein each of methyl, cyclopropyl, C4-7 heterocycle and 5-membered heteroaryl group is optionally substituted by one or more substituents independently selected from fluorine, hydroxyl, or methyl, R5 is hydrogen, deuterium, fluorine, chlorine, methyl, or methoxy, provided that at least one of R2, R3, R4 and R5 is not hydrogen.

  该申请涉及公式(I)的喹唑啉衍生物，包括公式(I)化合物的药物组合物，以及公式(I)化合物在治疗或预防病毒感染、病毒诱导的疾病、癌症或过敏症中的用途。在公式(I)中，R1是C3-8烷基，可选择地由一个或多个取代基独立选择自氟、羟基、氨基、腈基、酯基、酰胺基、C1-3烷基或C1-3烷氧基取代，与喹唑啉的4位胺键合的R1的碳处于(R)-构型，R2是氢、氘、氟、氯、甲基、甲氧基、环丙基、三氟甲基或羧酰胺基，其中每个甲基、甲氧基和环丙基可选择地由一个或多个取代基独立选择自氟和腈基，R3是氢或氘，R4是氢、氘、氟、甲基、羧酸酯、羧酰胺、腈基、环丙基、C4-7杂环或5-成员杂环芳基，其中每个甲基、环丙基、C4-7杂环和5-成员杂环芳基可选择地由一个或多个取代基独立选择自氟、羟基或甲基，R5是氢、氘、氟、氯、甲基或甲氧基，但要求R2、R3、R4和R5中至少有一个不是氢。
• SINGH, SHYAM K.;GOVINDAN, MELEDATH;HYNES, JOHN B., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 2101-2105
  作者：SINGH, SHYAM K.、GOVINDAN, MELEDATH、HYNES, JOHN B.

  DOI：——

  日期：——
• 2,4-DIAMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Janssen Sciences Ireland Unlimited Company

  公开号：EP3759083A1

  公开（公告）日：2021-01-06
• 2,4-DIAMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF VIRUS INFECTIONS, CANCER OR ALLERGIES
  申请人：Janssen Sciences Ireland Unlimited Company

  公开号：EP3759083B1

  公开（公告）日：2022-05-04