3-(phenylthio)-2H-1-benzopyran-2-one | 72167-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenylthio)-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-thiophenoxycumarin；3-(phenylthio)-2-coumarin；3-phenylsulfanyl-chromen-2-one；3-phenylsulfanyl-coumarin；3-Phenylmercapto-cumarin；3-Phenylthio-2H-chromen-2-one；3-phenylsulfanylchromen-2-one
• CAS: 72167-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: PVAOVQZZYZNKQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)-2H-1-benzopyran-2-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(phenylsulfonyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Merchant, J.R.,; Shah, P.J.,, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 441 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 苯硫基乙酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-(phenylthio)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3‐Substituted Coumarins

  摘要：

  The Mukaiyama's esterification protocol, using 2-chloro-1-methylpyridinium iodide-triethylamine reagent, has been successfully exploited to provide rapid access to a variety of 3-substituted coumarins in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1081/scc-200028575

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Diaryl Sulfoxides Enabled by Molecular Recognition
  作者：Finn Burg、Christoph Buchelt、Nora M. Kreienborg、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00238

  日期：2021.3.5

  The enantioselective sulfoxidation of diaryl-type sulfides was accomplished using a chiral manganese porphyrin complex equipped with a remote molecular recognition site. Despite the marginal size difference between the two substituents at the prostereogenic sulfur center, hydrogen bonding enabled the formation of chiral sulfoxides with exquisite enantioselectivities (16 examples, up to 99% ee). Aside

  使用具有远程分子识别位点的手性锰卟啉配合物完成对二芳基型硫化物的对映选择性硫氧化反应。尽管在生成酯的硫中心的两个取代基之间的边际尺寸存在差异，但氢键键合能够形成具有出色对映选择性的手性亚砜（16个实例，最高99％ee）。除了不同底物的精确取向外，喹诺酮内酰胺还为进一步衍生化提供了极佳的切入点。
• Baliah; Varadachari, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 666
  作者：Baliah、Varadachari

  DOI：——

  日期：——
• MERCHANT J. R.; SHAH P. J., CHEM. AND IND., 1980, NO 19, 791-792
  作者：MERCHANT J. R.、 SHAH P. J.

  DOI：——

  日期：——
• MERCHANT J. R.; SHAH P. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 2, 441-442
  作者：MERCHANT J. R.、 SHAH P. J.

  DOI：——

  日期：——
• JPH07188209A
  申请人：——

  公开号：JPH07188209A

  公开（公告）日：1995-07-25

表征谱图