methyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropionate | 608137-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropionate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 608137-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: SWBJVLAFMSBBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropionate 在 silica gel 作用下， 生成 4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-chromanone
  参考文献：
  名称：

  乙酸锂催化无水或含水N,N-二甲基甲酰胺中乙醛与烯醇三甲基甲硅烷酯的羟醛反应

  摘要：

  乙酸锂 (AcOLi) 催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在无水 DMF 或吡啶中顺利进行，在弱碱性条件下以良好至高产率提供相应的醛醇（表 1-5）。这种催化羟醛反应也可以通过使用其他金属羧酸盐顺利进行，这些金属羧酸盐通过用碳酸锂 (Li 2 CO 3 ) 处理羧酸很容易原位制备（表 2，方案 5）。为了展示温和易得的AcOLi催化剂的效果，详细研究了含水DMF中的羟醛反应。AcOLi 和各种金属羧酸盐在 DMF-H 2 O (50:1) 中三甲基甲硅烷基烯醇酯和醛之间的羟醛反应中充当有效的路易斯碱催化剂（表 6、7）。在含水DMF中发生的上述反应的最特征点之一是具有游离酰胺和羟基甚至羧基的醛反应平稳并以中等至高产率提供所需的醛醇29-31（表 8，条目 12-15）。由羧酸酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现得与优异的亲核试剂相似。这是路易斯碱催化醛醇反应的第一个例

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1555
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 邻甲基苄醇 在 lithium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  乙酸锂催化无水或含水N,N-二甲基甲酰胺中乙醛与烯醇三甲基甲硅烷酯的羟醛反应

  摘要：

  乙酸锂 (AcOLi) 催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在无水 DMF 或吡啶中顺利进行，在弱碱性条件下以良好至高产率提供相应的醛醇（表 1-5）。这种催化羟醛反应也可以通过使用其他金属羧酸盐顺利进行，这些金属羧酸盐通过用碳酸锂 (Li 2 CO 3 ) 处理羧酸很容易原位制备（表 2，方案 5）。为了展示温和易得的AcOLi催化剂的效果，详细研究了含水DMF中的羟醛反应。AcOLi 和各种金属羧酸盐在 DMF-H 2 O (50:1) 中三甲基甲硅烷基烯醇酯和醛之间的羟醛反应中充当有效的路易斯碱催化剂（表 6、7）。在含水DMF中发生的上述反应的最特征点之一是具有游离酰胺和羟基甚至羧基的醛反应平稳并以中等至高产率提供所需的醛醇29-31（表 8，条目 12-15）。由羧酸酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现得与优异的亲核试剂相似。这是路易斯碱催化醛醇反应的第一个例

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1555

文献信息

• Mukaiyama aldol reaction using ketene silyl acetals with carbonyl compounds in ionic liquids
  作者：Shui-Ling Chen、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.155

  日期：2004.1

  Mukaiyama aldol reactions using ketene silyl acetals with various aldehydes proceed smoothly in ionic liquids to afford the corresponding aldol products in moderate yields.

  使用乙烯酮甲硅烷基缩醛与各种醛的Mukaiyama醛醇缩合反应在离子液体中可顺利进行，从而以中等收率得到相应的醛醇缩合产物。
• Lithium Acetate Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate in a Dimethylformamide–H₂O Solvent
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.696

  日期：2003.8

  Lithium acetate catalyzed aldol reaction between trimethylsilyl enolates and aldehydes in a DMF–H2O (50:1) solvent proceeded smoothly to afford the corresponding aldols in good to high yields. It is noted that trimethylsilyl enolates derived from carboxylic esters behaved as excellent nucleophiles in the above reaction.

  在 DMF-H2O (50:1) 溶剂中，乙酸锂催化三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的羟醛反应顺利进行，以良好到高产率提供相应的羟醛。值得注意的是，衍生自羧酸酯的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现为优良的亲核试剂。