acetophenone-(benzyl-phenyl-hydrazone) | 1665-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone-(benzyl-phenyl-hydrazone)
• 英文别名: Acetophenon-(benzyl-phenyl-hydrazon)；Acetophenon-；N-benzyl-N-(1-phenylethylideneamino)aniline
• CAS: 1665-84-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: TYCJTLXHHNZHBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone-(benzyl-phenyl-hydrazone) 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1,3,5-三苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  N个铜催化分子内好氧脱氢环化，N-二取代腙至C ？H功能化

  摘要：

  有氧活性：标题反应在O 2气氛下通过氧化/环化/芳构化顺序进行（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene，DCE = 1,2-二氯乙烷，DMS =二甲硫）。该偶联反应是第一个通过亚胺中间体进行CH键官能化过程的偶联反应，它为取代吡唑提供了环境友好且原子高效的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201209618
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 acetophenone-(benzyl-phenyl-hydrazone)
  参考文献：
  名称：

  N个铜催化分子内好氧脱氢环化，N-二取代腙至C ？H功能化

  摘要：

  有氧活性：标题反应在O 2气氛下通过氧化/环化/芳构化顺序进行（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene，DCE = 1,2-二氯乙烷，DMS =二甲硫）。该偶联反应是第一个通过亚胺中间体进行CH键官能化过程的偶联反应，它为取代吡唑提供了环境友好且原子高效的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201209618

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Hydrazones with Chiral Boranes
  作者：Kuai Yu、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00843

  日期：2023.5.26

  An enantioselective metal-free hydrogenation of hydrazones has been realized successfully using chiral boranes as catalysts, producing a range of optically active hydrazines in 87–99% yields with 75–93% ee’s. The bulky 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl moiety was found to be essential for achieving the high enantioselectivities.

  使用手性硼烷作为催化剂成功实现了腙的对映选择性无金属氢化，以 87-99% 的产率和 75-93% ee 产生了一系列光学活性肼。发现庞大的 2,2,6,6-四甲基哌啶基部分对于实现高对映选择性至关重要。
• Busch; Schmidt, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 129, p. 151,162
  作者：Busch、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected migration of the benzyl group in N-benzylindoles
  作者：Sh. A. Samsoniya、I. Sh. Chikvaidze、�. O. Gogrichiani

  DOI：10.1007/bf01165044

  日期：1994.8
• Organocatalytic Fischer Indolization Using the 2,2′-Biphenol/ B(OH)3 System
  作者：Kenji Sugimoto、Yuji Matsuya、Yusei Wada、Fumino Kitamura

  DOI：10.1055/s-0043-1775363

  日期：2025.1

  An organocatalyzed Fischer indolization is established by combining 2,2′-biphenol (10 mol%) and B(OH)3 (30 mol%) as weak, readily available, and easy-to-handle acids. The inclusion of MgSO4, which efficiently scavenges NH3 (a possible acid catalyst poison), appears to be key to the success of this process. The corresponding indoles are obtained in yields of up to 91% using this method.y