1-benzyl-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one | 68639-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one；1-benzyl-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one；1-benzyl-2-phenyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-indole；1-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 68639-02-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: SUUSHNHNXIXIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 吡啶 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过胺与螺环丙烷开环环化生产的四氢吲哚-4（5H）-中间体生成高取代度吲哚的有效途径

  摘要：

  开发了一种有效的方法来制备高度取代的吲哚。它包括四氢吲哚-4-（5 H）-酮的区域选择性官能化，该反应是通过用伯胺将环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷丙烷开环环化并随后氧化而制备的。6位取代的吲哚是由现成的5位取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷合成的。5和7位取代的吲哚的合成是通过四氢吲哚-4（5 H）-1的区域选择性亲电烷基化，然后进行氧化而实现的。4-取代的吲哚是通过相应的吡咯衍生物的亲核烷基化反应合成的，吡咯衍生物是通过四氢吲哚-4（5 H一），然后顺序氧化。钯催化的4-羟基吲哚衍生的三氟甲磺酸酯的偶合也可以完成4-取代的吲哚的合成。此外，通过使用这些区域选择性烷基化可以合成4,5,6,7-四取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201702622
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-benzyl-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过胺与螺环丙烷开环环化生产的四氢吲哚-4（5H）-中间体生成高取代度吲哚的有效途径

  摘要：

  开发了一种有效的方法来制备高度取代的吲哚。它包括四氢吲哚-4-（5 H）-酮的区域选择性官能化，该反应是通过用伯胺将环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷丙烷开环环化并随后氧化而制备的。6位取代的吲哚是由现成的5位取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷合成的。5和7位取代的吲哚的合成是通过四氢吲哚-4（5 H）-1的区域选择性亲电烷基化，然后进行氧化而实现的。4-取代的吲哚是通过相应的吡咯衍生物的亲核烷基化反应合成的，吡咯衍生物是通过四氢吲哚-4（5 H一），然后顺序氧化。钯催化的4-羟基吲哚衍生的三氟甲磺酸酯的偶合也可以完成4-取代的吲哚的合成。此外，通过使用这些区域选择性烷基化可以合成4,5,6,7-四取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201702622

文献信息

• Versatile Synthesis of 2-(Substituted phenyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-Oxo-2-(substituted phenyl)acetaldehyde
  作者：Harikrishna Batchu、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201200107

  日期：2012.5

  A versatile synthesis of 2-(substituted phenyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from adducts of the Morita–Baylis–Hillman reaction between 2-oxo-2-(substituted phenyl)acetaldehydes and cyclohex-2-enone under mild conditions is described.

  从 Morita-Baylis-Hillman 反应的加合物合成 2-(取代苯基)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones 和 2-oxo-2-(取代苯基)乙醛和描述了温和条件下的环己-2-烯酮。
• An Efficient Route to Highly Substituted Indoles via Tetrahydroindol-4(5<i>H</i>)-one Intermediates Produced by Ring-Opening Cyclization of Spirocyclopropanes with Amines
  作者：Hisanori Nambu、Wataru Hirota、Masahiro Fukumoto、Takafumi Tamura、Takayuki Yakura

  DOI：10.1002/chem.201702622

  日期：2017.11.27

  An efficient route to highly substituted indoles was developed. It included regioselective functionalization of tetrahydroindol‐4(5H)‐ones, prepared by ring‐opening cyclization of cyclohexane‐1,3‐dione‐2‐spirocyclopropanes with primary amines, and subsequent oxidation. The 6‐substituted indoles were synthesized from a readily available 5‐substituted cyclohexane‐1,3‐dione‐2‐spirocyclopropane. The synthesis

  开发了一种有效的方法来制备高度取代的吲哚。它包括四氢吲哚-4-（5 H）-酮的区域选择性官能化，该反应是通过用伯胺将环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷丙烷开环环化并随后氧化而制备的。6位取代的吲哚是由现成的5位取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷合成的。5和7位取代的吲哚的合成是通过四氢吲哚-4（5 H）-1的区域选择性亲电烷基化，然后进行氧化而实现的。4-取代的吲哚是通过相应的吡咯衍生物的亲核烷基化反应合成的，吡咯衍生物是通过四氢吲哚-4（5 H一），然后顺序氧化。钯催化的4-羟基吲哚衍生的三氟甲磺酸酯的偶合也可以完成4-取代的吲哚的合成。此外，通过使用这些区域选择性烷基化可以合成4,5,6,7-四取代的吲哚。