1-benzyl-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one | 68639-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one；1-benzyl-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one；1-benzyl-2-phenyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-indole；1-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 68639-02-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: SUUSHNHNXIXIDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 吡啶 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过胺与螺环丙烷开环环化生产的四氢吲哚-4（5H）-中间体生成高取代度吲哚的有效途径

  摘要：

  开发了一种有效的方法来制备高度取代的吲哚。它包括四氢吲哚-4-（5 H）-酮的区域选择性官能化，该反应是通过用伯胺将环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷丙烷开环环化并随后氧化而制备的。6位取代的吲哚是由现成的5位取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷合成的。5和7位取代的吲哚的合成是通过四氢吲哚-4（5 H）-1的区域选择性亲电烷基化，然后进行氧化而实现的。4-取代的吲哚是通过相应的吡咯衍生物的亲核烷基化反应合成的，吡咯衍生物是通过四氢吲哚-4（5 H一），然后顺序氧化。钯催化的4-羟基吲哚衍生的三氟甲磺酸酯的偶合也可以完成4-取代的吲哚的合成。此外，通过使用这些区域选择性烷基化可以合成4,5,6,7-四取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201702622
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-benzyl-2-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过胺与螺环丙烷开环环化生产的四氢吲哚-4（5H）-中间体生成高取代度吲哚的有效途径

  摘要：

  开发了一种有效的方法来制备高度取代的吲哚。它包括四氢吲哚-4-（5 H）-酮的区域选择性官能化，该反应是通过用伯胺将环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷丙烷开环环化并随后氧化而制备的。6位取代的吲哚是由现成的5位取代的环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷合成的。5和7位取代的吲哚的合成是通过四氢吲哚-4（5 H）-1的区域选择性亲电烷基化，然后进行氧化而实现的。4-取代的吲哚是通过相应的吡咯衍生物的亲核烷基化反应合成的，吡咯衍生物是通过四氢吲哚-4（5 H一），然后顺序氧化。钯催化的4-羟基吲哚衍生的三氟甲磺酸酯的偶合也可以完成4-取代的吲哚的合成。此外，通过使用这些区域选择性烷基化可以合成4,5,6,7-四取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.201702622

文献信息

• Versatile Synthesis of 2-(Substituted phenyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-Oxo-2-(substituted phenyl)acetaldehyde
  作者：Harikrishna Batchu、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201200107

  日期：2012.5

  A versatile synthesis of 2-(substituted phenyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from adducts of the Morita–Baylis–Hillman reaction between 2-oxo-2-(substituted phenyl)acetaldehydes and cyclohex-2-enone under mild conditions is described.

  从 Morita-Baylis-Hillman 反应的加合物合成 2-(取代苯基)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones 和 2-oxo-2-(取代苯基)乙醛和描述了温和条件下的环己-2-烯酮。