methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 63592-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-ribohexopyranoside；(4aR,6S,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 63592-79-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: VBKCBFAAWWZUAO-MLVLIFOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.17h， 生成 methyl 3-O-benzyl-6-O-trityl-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and utilization of the chiral synthon methyl 3-O-benzyl-2,4,6-trideoxy-6-iodo-.alpha.-D-erythro-hexopyranoside in the synthesis of a potent HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a014
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 、 溴甲苯 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  BERGMANN, ANDREAS;BARTMANN, WILHELM;BECK, GERHARD;LAU, HANS-GERMANN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral building blocks for amphotericin B
  作者：David Liang、Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid、Michael Georges、Azeez M. Mubarak、Slawomir Jarosz

  DOI：10.1139/v86-296

  日期：1986.9.1

  A general plan is outlined for disconnection of the polyene macrolides, which is aimed at achieving their syntheses, as well as facilitating the determination of their absolute configurations. The plan is exemplified by amphotericin B, I, the only family member of known absolute configuration. The major chiral component is a 20-carbon chain, III, which upon further retrosynthetic disconnection leads to three subunits, two of which correspond to the dideoxy hexoses IV and V. Although these are formally mirror images, they are best represented as the 3,4-dideoxyhexopyranoside, 1, and the 3,5-dideoxyfuranose, 2. Syntheses of 1 and 2 from readily available starting materials are described.

  概述了一项用于断开多烯大环内酯的一般计划，旨在实现它们的合成，并促进确定它们的绝对构型。该计划以两性霉素B为例，它是已知绝对构型的唯一家族成员。主要手性组分是一个20碳链，它经过进一步的逆合成断裂导致三个亚单位，其中两个对应于二脱氧己糖IV和V。尽管这些在形式上是镜像，但最好表示为3,4-二脱氧己基吡喃苷1和3,5-二脱氧呋喃糖2。从易得的起始材料合成1和2的方法已描述。
• Process for preparing inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04440927A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Totally synthetic analogs of the known inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase, compactin and mevinolin, are prepared from a chiral synthon derived from D-glucose which has the same chirality as the natural products.

  完全合成的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂compactin和mevinolin的类似物，是由从D-葡萄糖衍生的手性合成物制备而成，其手性与天然产物相同。
• BERGMANN, ANDREAS;BARTMANN, WILHELM;BECK, GERHARD;LAU, HANS-GERMANN
  作者：BERGMANN, ANDREAS、BARTMANN, WILHELM、BECK, GERHARD、LAU, HANS-GERMANN

  DOI：——

  日期：——
• CHAPLEUR, YVES;BOQUEL, PASCAL;CHRETIEN, FRANCOISE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 703-705
  作者：CHAPLEUR, YVES、BOQUEL, PASCAL、CHRETIEN, FRANCOISE

  DOI：——

  日期：——
• US4440927A
  申请人：——

  公开号：US4440927A

  公开（公告）日：1984-04-03