methyl 2-(p-tolyl)-2-(p-tolylamino)acetate | 121798-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(p-tolyl)-2-(p-tolylamino)acetate
• 英文别名: p-toluidino-p-tolyl-acetic acid methyl ester；p-Toluidino-p-tolyl-essigsaeure-methylester；Methyl 2-(4-methylanilino)-2-(4-methylphenyl)acetate
• CAS: 121798-63-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KCIDATBKVXZNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1,4-bis(4-methylphenyl)azetidin-2-one 在 吡啶 、 溴化二甲基溴化锍 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-(p-tolyl)-2-(p-tolylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷-2,3-二酮的合成效用：3-羟乙基β-内酰胺和α-氨基酸衍生物的新方法1

  摘要：

  氮杂-2,3-二酮的拜耳-维利格氧化为α-氨基酸-N-羧基酸酐提供了一条新途径。还描述了氮杂环丁烷-2，3-二酮向3-乙酰基-β-内酰胺的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85105-0

文献信息

• TfOH-Catalyzed N–H Insertion of α-Substituted-α-Diazoesters with Anilines Provides Access to Unnatural α-Amino Esters
  作者：Sha Hu、Jiale Wu、Zuolin Lu、Jiaqi Wang、Yuan Tao、Meifen Jiang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02588

  日期：2021.2.19

  time-economical TfOH-catalyzed N–H insertion between anilines and α-alkyl and α-aryl-α-diazoacetates provides a straightforward approach to access unnatural α-amino esters, which readily undergo various transformations and can thus be used for the synthesis of pharmaceutically relevant molecules. The α-amino esters were obtained in moderate to excellent yields.

  节省时间的TfOH催化的苯胺与α-烷基和α-芳基-α-二重氮乙酸酯之间的N–H插入提供了一种直接获得非天然α-氨基酯的直接方法，该酯易于经历各种转化，因此可用于合成药物相关分子 以中等至优异的产率获得了α-氨基酯。
• Rhodium(II)-Catalyzed N–H Insertions of Carbenes under Mechanochemical Conditions
  作者：Sourav Biswas、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00216

  日期：2024.2.23

  Under mechanochemical conditions in a mixer mill, Rh2(OAc)4 catalyzes the reaction between aryldiazoesters and anilines to give α-amino esters. The process proceeds under mild conditions and is insensitive to air. It is solvent-free and scalable. A broad substrate scope, short reaction times, operational simplicity, and good functional group tolerance are additional salient features of this protocol

  在混合研磨机中的机械化学条件下，Rh 2 (OAc) 4催化芳基重氮酯和苯胺之间的反应，生成 α-氨基酯。该过程在温和的条件下进行，并且对空气不敏感。它是无溶剂且可扩展的。广泛的底物范围、短的反应时间、操作简单性和良好的官能团耐受性是该协议的其他显着特征。
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1542,1548
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• COSSIO, FERNANDO P.;LOPEZ, CONCEPCION;OIARBIDE, MIKEL;PALOMO, CLAUDIO;APA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, 3133-3136
  作者：COSSIO, FERNANDO P.、LOPEZ, CONCEPCION、OIARBIDE, MIKEL、PALOMO, CLAUDIO、APA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic utility of azetidine-2,3-diones: a new approach to 3-hydroxyethylβ-lactams and α-aminoacid derivatives
  作者：Fernando P. Cossío、Concepción López、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo、Domitila Aparicio、Gloria Rubiales

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85105-0

  日期：1988.1

  Baeyer-Villiger oxidation of azetidine-2,3-diones provides a new route to α-aminoacid-N-carboxyanhydrides. Conversion of azetidine-2,3-diones into 3-acetyl-β-lactams is also described.

  氮杂-2,3-二酮的拜耳-维利格氧化为α-氨基酸-N-羧基酸酐提供了一条新途径。还描述了氮杂环丁烷-2，3-二酮向3-乙酰基-β-内酰胺的转化。