2-mesityl-1H-indole | 1225511-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-mesityl-1H-indole
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1225511-71-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: WNGCNCSUKIPMHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,2,2,3,4,4六甲基膦1-氧化物 、 苯硅烷 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到2-mesityl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  双亲有机磷催化的分子内 Csp2-H 胺化：催化 Cadogan 环化中类硝基化合物的证据

  摘要：

  小环磷杂环烷烃 (1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷, 3) 在氢硅烷末端还原剂存在下催化分子内 CN 键形成邻硝基联芳基和苯乙烯基衍生物的杂环化。该方法在操作简单的均相有机催化条件下提供了对各种咔唑和吲哚化合物的可扩展访问，如在 1 g 规模上进行的 17 个例子所证明的那样。原位 NMR 反应监测研究支持涉及催化 PIII/PV=O 循环的机制，其中三配位磷化合物 3 代表催化静止状态。对于邻硝基联苯催化转化为咔唑，确定了膦烷催化剂 3（一级）、底物（一级）和苯基硅烷（零级）的动力学反应顺序。对于差异 5-取代的 2-硝基联苯，通过吸电子取代基（哈米特因子 ρ = +1.5）加速转化，这与速率决定步骤中硝基底物上负电荷的累积一致。周转限制脱氧事件的 DFT 建模表明，磷烷催化剂 3 和 2-硝基联苯底物之间的速率决定性 (3 + 1) 螯合加成形成未观察到的五配位螺-双环二恶氮磷烷，其通过

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13803

文献信息

• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。
• Synthesis of 2-arylindoles by Suzuki coupling reaction of 3-bromoindoles with hindered benzoboronic acids
  作者：Guizhou Yue、Yao Wu、Caimei Wu、Zhongqiong Yin、Huabao Chen、Xianxiang Wang、Zuming Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.014

  日期：2017.2

  A new synthetic method for 2-arylindoles has been developed, the process through Suzuki coupling reaction of 3-bromoindoles with hindered boronic acid catalyzed by Pd(OAc)2/PCy3, and a series of 2-arylindoles have been synthesized in moderate to high yields.

  开发了一种新的2-芳基吲哚合成方法，Pd（OAc）2 / PCy 3催化3-溴吲哚与受阻硼酸的Suzuki偶联反应，合成了一系列中等程度的2-芳基吲哚。高产。
• Palladium-catalyzed synthesis of indoles via ammonia cross-coupling–alkyne cyclization
  作者：Pamela G. Alsabeh、Rylan J. Lundgren、Lauren E. Longobardi、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c1cc11874a

  日期：——

  The synthesis of indoles via the metal-catalyzed cross-coupling of ammonia is reported for the first time; the developed protocol also allows for the unprecedented use of methylamine or hydrazine as coupling partners. These Pd/Josiphos-catalyzed reactions proceed under relatively mild conditions for a range of 2-alkynylbromoarenes.

  首次报道了通过金属催化的氨的交叉偶联合成吲哚。所开发的方案还允许前所未有地使用甲胺或肼作为偶联伙伴。这些Pd / Josiphos催化的反应是在相对温和的条件下对一系列2-炔基溴芳烃进行的。
• Aromatic C–H coupling with hindered arylboronic acids by Pd/Fe dual catalysts
  作者：Kazuya Yamaguchi、Hiroki Kondo、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc51206a

  日期：——

  An aerobic oxidative coupling of arenes/alkenes with arylboronic acids (C–H/C–B coupling) using catalytic Pd(II)–sulfoxide–oxazoline (sox) ligand and iron–phthalocyanine (FePc) has been developed. This dual catalyst system enables the synthesis of sterically hindered heterobiaryls and styrene derivatives under air without stoichiometric co-oxidants. Additionally, this chemistry demonstrated an advance

  芳烃/烯烃与芳基硼酸的好氧氧化偶联（C–H / C–B偶联），使用催化的Pd（II）–亚砜–恶唑啉 （含氧）配体和铁酞菁（FePc）已开发。这种双催化剂体系能够在没有化学计量助氧化剂的情况下在空气中合成位阻杂联芳基和苯乙烯衍生物。此外，这种化学方法还证明了通过C–H官能化对映选择性联芳基的进展。
• Straightforward Synthesis of α-Chloromethylketimines Catalyzed by Gold(I). A Clean Way to Building Blocks
  作者：Jeymy T. Sarmiento、María Cárcel、Carmen Ramírez de Arellano、Teresa Varea、Gregorio Asensio、Andrea Olmos

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02877

  日期：2022.3.4

  α-Chloromethylketimines have been obtained through a gold-catalyzed hydroamination of aromatic and aliphatic 1-chloroalkynes with aromatic amines by using equimolar amounts of both reagents. This procedure has allowed the preparation and spectroscopic characterization of α-chloromethylketimines for the first time with a high degree of purity, complete conversion, and atom economy. The synthetic usefulness

  α-氯甲基酮亚胺是通过使用等摩尔量的两种试剂，通过金催化芳香族和脂肪族 1-氯炔与芳香胺的氢胺化而获得的。该程序首次实现了高纯度、完全转化和原子经济的 α-氯甲基酮亚胺的制备和光谱表征。该方法的合成实用性已通过β-氯胺和吲哚的制备得到证明。