(E,E,E)-1,3,5-tris(3-oxo-3-phenylpropen-1-yl)benzene | 942927-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E,E,E)-1,3,5-tris(3-oxo-3-phenylpropen-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-3-[3,5-bis[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 942927-55-1
• 化学式: C₃₃H₂₄O₃
• 分子量: 468.552
• InChiKey: IABNWZGUXZNRLN-VNQRMFGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-1,3,5-tris(3-oxo-3-phenylpropen-1-yl)benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以6%的产率得到(E)-3-[3-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dibenzoyl-4-[3,5-bis[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenyl]cyclobutyl]-5-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代苯与查耳酮发色团光化学生成环芳烃

  摘要：

  (E,E,E)-1,3,5-Tricinnamoylbenzo (7a) 在溶液中光二聚化为 [4.4.4](1,3,5)cyclophane 8a。该过程由三个连续步骤组成，其中 7a 的顺式烯酮构象在区域和立体选择性反头对头环加成反应中反应。(E,E,E)-1,3,5-Tris(3-oxo-3-phenylpropenyl)benzo (13a)，一种具有反向烯酮单元的 7 的异构体，显示相同的 [2π+2π] 环加成类型。由于空间原因，它随后不能通过分子间光环加成进行分子内加工和低聚。通过拓扑化学控制的同步头对尾过程（7a → 10a、13a → 15a），结晶状态下的光解产生二聚体。发生了 13a 的有效二聚化，尽管烯烃中心之间的距离远远超过施密特规则中假定的限制 5.07 埃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700010
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲醛 、 苯乙酮 在 氢氧化钾 、 4 Angstroem MS 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(E,E,E)-1,3,5-tris(3-oxo-3-phenylpropen-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代苯与查耳酮发色团光化学生成环芳烃

  摘要：

  (E,E,E)-1,3,5-Tricinnamoylbenzo (7a) 在溶液中光二聚化为 [4.4.4](1,3,5)cyclophane 8a。该过程由三个连续步骤组成，其中 7a 的顺式烯酮构象在区域和立体选择性反头对头环加成反应中反应。(E,E,E)-1,3,5-Tris(3-oxo-3-phenylpropenyl)benzo (13a)，一种具有反向烯酮单元的 7 的异构体，显示相同的 [2π+2π] 环加成类型。由于空间原因，它随后不能通过分子间光环加成进行分子内加工和低聚。通过拓扑化学控制的同步头对尾过程（7a → 10a、13a → 15a），结晶状态下的光解产生二聚体。发生了 13a 的有效二聚化，尽管烯烃中心之间的距离远远超过施密特规则中假定的限制 5.07 埃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700010

文献信息

• DOMBROVSKIJ V. A.; YANOVSKAYA L. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM. <IASK-A6>, 1975, HO 11, 2613-2614
  作者：DOMBROVSKIJ V. A.、 YANOVSKAYA L. A.

  DOI：——

  日期：——
• US7777043B2
  申请人：——

  公开号：US7777043B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• Photochemical Generation of Cyclophanes from 1,3,5-Trisubstituted Benzenes with Chalcone Chromophores
  作者：Elena Karpuk、Dieter Schollmeyer、Herbert Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200700010

  日期：2007.4

  (E,E,E)-1,3,5-Tricinnamoylbenzene (7a) photodimerizes in solution to the [4.4.4](1,3,5)cyclophane 8a. The process consists of three consecutive steps in which cisoid enone conformations of 7a react in regio- and stereoselective anti-head-to-head cycloadditions. (E,E,E)-1,3,5-Tris(3-oxo-3-phenylpropenyl)benzene (13a), an isomer of 7 with reversed enone units, shows a single [2π+2π] cycloaddition of

  (E,E,E)-1,3,5-Tricinnamoylbenzo (7a) 在溶液中光二聚化为 [4.4.4](1,3,5)cyclophane 8a。该过程由三个连续步骤组成，其中 7a 的顺式烯酮构象在区域和立体选择性反头对头环加成反应中反应。(E,E,E)-1,3,5-Tris(3-oxo-3-phenylpropenyl)benzo (13a)，一种具有反向烯酮单元的 7 的异构体，显示相同的 [2π+2π] 环加成类型。由于空间原因，它随后不能通过分子间光环加成进行分子内加工和低聚。通过拓扑化学控制的同步头对尾过程（7a → 10a、13a → 15a），结晶状态下的光解产生二聚体。发生了 13a 的有效二聚化，尽管烯烃中心之间的距离远远超过施密特规则中假定的限制 5.07 埃。