2,4,6-trimethyl-N'-(propan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 16182-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N'-(propan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: Mesitylenesulfonic isopropylidenehydrazide；2,4,6-trimethyl-N-(propan-2-ylideneamino)benzenesulfonamide
• CAS: 16182-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 254.353
• InChiKey: QDMMRYQSGUERRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  382.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N'-(propan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  富含 C(sp3) 的烷基硼化合物的实用和模块化构建

  摘要：

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11964
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰肼 、 丙酮 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2,4,6-trimethyl-N'-(propan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  富含 C(sp3) 的烷基硼化合物的实用和模块化构建

  摘要：

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11964

文献信息

• [EN] INTRAMOLECULAR CYCLIZATION FOR GENERAL SYNTHESIS OF BICYCLIC ALKYL BIOISOSTERE BORONATES<br/>[FR] CYCLISATION INTRAMOLÉCULAIRE POUR LA SYNTHÈSE GÉNÉRALE DE BORONATES D'ALKYLE BICYCLIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2022170218A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  Disclosed herein are methods of synthesizing compounds of the formula (I) wherein the variables are defined herein. Also provided are compounds produced using these methods. In some aspects, the methods provided herein may be used to install aryl bioisosteres.

  本文公开了合成式(I)化合物的方法，其中变量在此处定义。还提供了使用这些方法生产的化合物。在某些方面，本文提供的方法可以用于安装芳基生物等构体。
• [EN] ORTHOGONAL FUNCTIONALIZATION OF BRIDGE-SUBSTITUTED BCPS<br/>[FR] FONCTIONNALISATION ORTHOGONALE DE BCP À PONT SUBSTITUÉ
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2023183757A2

  公开（公告）日：2023-09-28

  Disclosed herein are methods of synthesizing compounds of the formula wherein the variables are defined herein. Also provided are compounds produced using these methods. In some aspects, the methods provided herein may be used to create di- and tri- substituted BCPs.

  本文公开了合成式化合物的方法，其中变量在本文中定义。还提供了使用这些方法生产的化合物。在某些方面，本文提供的方法可用于制造二取代和三取代 BCP。
• Programmable late-stage functionalization of bridge-substituted bicyclo[1.1.1]pentane bis-boronates
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ryan Dykstra、Si-Jie Chen、James B. Wang、Rohan R. Merchant、Jonathan M. E. Hughes、Byron K. Peters、Osvaldo Gutierrez、Tian Qin

  DOI：10.1038/s41557-023-01342-7

  日期：2024.2

  received attention as a bioisosteric replacement of benzene rings due to its ability to improve the physicochemical properties of prospective drug candidates, but studying the SARs of C2-substituted BCPs has been heavily restricted by the need for multistep de novo synthesis of each analogue of interest. Here we report a programmable bis-functionalization strategy to enable late-stage sequential derivatization

  模块化功能化使得化学空间的多功能探索成为可能，并已广泛应用于药物发现过程中芳香支架的构效关系（SAR）研究。最近，双环[1.1.1]戊烷（BCP）基序作为苯环的生物电子等排替代品越来越受到关注，因为它能够改善潜在候选药物的理化性质，但研究C 2取代的BCP的SARs由于需要对每个感兴趣的类似物进行多步骤从头合成，因此受到严重限制。在此，我们报告了一种可编程双功能化策略，可实现 BCP 双硼酸盐的后期连续衍生化，为探索具有多取代 BCP 基序的候选药物的 SAR 提供了机会。我们的方法利用 BCP 双硼酸酯所表现出的固有化学选择性，实现桥头 (C 3 )-硼频哪醇酯 (Bpin) 的高度选择性激活和功能化，使 C 2 -Bpin 保持完整并为后续衍生化做好准备。 BCP桥头(C 3 )和桥(C 2 )位置的这些选择性转化使得能够获得包含先前未探索的化学空间的C 1 ,C 2 -二取代和C 1
• CUSACK N. J.; REESE C. B.; RISIUS A. C.; ROOZPEIKAR B., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1976, 32, NO 17, 2157-2162
  作者：CUSACK N. J.、 REESE C. B.、 RISIUS A. C.、 ROOZPEIKAR B.

  DOI：——

  日期：——
• CREMLYN, RICHARD J.;AHMAD, SYED W., EGYPT. J. CHEM., 28,(1985) N 6, 529-538
  作者：CREMLYN, RICHARD J.、AHMAD, SYED W.

  DOI：——

  日期：——