2-hydroxy-4,4-dimethyl-5-oxo-N-phenylcyclohexenecarboxamide | 7721-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,4-dimethyl-5-oxo-N-phenylcyclohexenecarboxamide
• 英文别名: 2-(Phenylaminohydroxymethylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-N-phenylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 7721-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: SQDWNHRSJXSPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,4-dimethyl-5-oxo-N-phenylcyclohexenecarboxamide 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(benzylthio)-4,4-dimethyl-6-oxo-N-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成，结构-活性关系研究和作为趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮的ADMET性质

  摘要：

  在这里，我们描述了作为新型趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮衍生物的合成及其与构效关系。在针对CXCR2的探戈分析中，发现44种衍生物中的13种抑制CXCR2下游信号传导，IC 50值小于10μm。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有活性化合物都具有类似药物的特性。这些化合物均未显示出明显的细胞毒性，表明它们在炎症介导的疾病中的潜在应用。已经生成了结构-活性关系（SAR）图，以更好地了解它们的结合机制，以指导进一步优化这些新的CXCR2拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800027
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-hydroxy-4,4-dimethyl-5-oxo-N-phenylcyclohexenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种利用二氧化碳生产杀虫剂的工艺方法

  摘要：

  一种利用二氧化碳生产杀虫剂的工艺方法，步骤如下：称取1，3‑环己二酮类底物、催化剂和Cs2CO3于Schleck瓶中，脱气，持续通入1atm的二氧化碳。加入溶剂，在50℃油浴中，反应48h。反应完成后，后处理，得到2(a‑e)。将得到的酸酰化，然后滴加到含有苯胺的二氯甲烷溶液中，常温下反应2h。反应完后，柱层析分离，得到3(a‑e)。将3(a‑e)加入到50％的浓硫酸中，80℃回流8h。通过分离，得到4(a‑e)。本发明的优点是：催化剂制备简单，催化剂有高的催化活性，可回收利用，实现工业循环，达到可持续生产的目标；3(a‑e)和4(a‑e)的制备工艺简单，对设备要求较低，原料来源广泛且成本低，毒性低，易于工业化放大生产。

  公开号：

  CN109452280B

文献信息

• Triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexane-1-ide and Triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxo-3,5-dioxan-1-ide. Preparation and Properties of the Stable Bismuthonium Ylides
  作者：Hitomi Suzuki、Toshihiro Murafuji、Takuji Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1988.847

  日期：1988.5.5

  The title two bismuthonium ylides were obtained in pure form and their reactions with some electrophiles were studied. In contrast with stable ylides of arsenic and antimony, these bismuthonium ylides readily react with aldehydes and isothiocyanates but they are inert towards ketones.

  以纯形式获得标题两种铋叶立德，并研究了它们与一些亲电子试剂的反应。与砷和锑的稳定叶立德相反，这些铋叶立德易于与醛和异硫氰酸酯反应，但它们对酮呈惰性。
• Enols of Carboxylic Acid Amides with β-Electron-Withdrawing Substituents
  作者：Jayanta Kumar Mukhopadhyaya、Stepan Sklenák、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/ja992059f

  日期：2000.2.1

  The effect of stabilizing enols of carboxamides by several two β-electron-withdrawing substituents was studied with the R1R2CHCONHPh systems. When R1R2CH2 = Meldrum's acid (MA), the solid-state structure is that of the enol R1R2CC(OH)NHPh (7). In CDCl3 solution the structure is 7, but there may be some exchange on the NMR time scale with a tautomer. B3LYP/6-31G** calculations show a significant preference

  用 R1R2CHCONHPh 系统研究了几个两个 β-吸电子取代基稳定羧酰胺的烯醇的效果。当 R1R2CH2 = Meldrum 酸 (MA) 时，固态结构是烯醇 R1R2CC(OH)NHPh (7)。在CDCl3 溶液中，结构为7，但在NMR 时间尺度上可能存在一些与互变异构体的交换。B3LYP/6-31G** 计算表明，烯醇 R1R2CC(OH)NH2 (12a)（R1R2C = MA 部分）和 (MeO2C)2CC(OH)NHPh (11b) 比酰胺结构更偏爱烯醇结构。然而，固体 11 具有酰胺结构 (MeO2C)2CHCONHPh (11a)。CDCl3 中的 NMR 谱显示 >90% 的 11a，但也存在少量物质，可能是 11b。在 DMSO 中没有观察到这种物质。类似的二甲酮取代的苯胺 10 以固态和溶液形式作为环羰基的烯醇存在。计算表明，HC(CO2Me)3 的能量低于其互变
• Pharmaceutical use of substituted amides
  申请人：Andersen Sune Henrik

  公开号：US20060111366A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The use of substituted amides for modulating the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and the use of these compounds as pharmaceutical compositions, are described. Also a novel class of substituted amides, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments are described. The present compounds are modulators and more specifically inhibitors of the activity of 11βHSD1 and may be useful in the treatment, prevention and/or prophylaxis of a range of medical disorders where a decreased intracellular concentration of active glucocorticoid is desirable.

  本文介绍了使用取代酰胺来调节11β-羟化甾体脱氢酶1型（11βHSD1）的活性以及将这些化合物用作制药组合物的方法。还介绍了一类新型的取代酰胺，它们在治疗中的应用、包含这些化合物的制药组合物以及它们在药物制剂制造中的应用。这些化合物是11βHSD1的调节剂，更具体地说是抑制剂，可用于治疗、预防和/或预防一系列需要降低活性糖皮质激素细胞内浓度的医学疾病。
• Amide Derivatives and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Andersen Henrik Sune

  公开号：US20090264414A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The use of substituted amides for modulating the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and the use of these compounds as pharmaceutical compositions, are described. Also a novel class of substituted amides, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments are described. The present compounds are modulators and more specifically inhibitors of the activity of 11βHSD1 and may be useful in the treatment, prevention and/or prophylaxis of a range of medical disorders where a decreased intracellular concentration of active glucocorticoid is desirable.

  本文描述了使用取代酰胺来调节11β-羟化类固醇脱氢酶1型（11βHSD1）活性以及这些化合物作为药物组分的用途。还描述了一类新型的取代酰胺，它们在治疗中的用途，包括含有这些化合物的药物组分以及它们在制造药物中的用途。这些化合物是调节剂，更具体地说是11βHSD1活性的抑制剂，可用于治疗、预防和/或预防一系列医学疾病，其中降低细胞内活性糖皮质激素的浓度是可取的。
• Combinations of an 11-beta-hydroxysteroid dehaydrogenase type 1 inhibitor and a glucocorticoid receptor agonist
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1854487A2

  公开（公告）日：2007-11-14

  Combination therapy comprising the administration of an 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor and a glucocorticoid receptor agonist for treating some forms of cancer, diseases and disorders having inflammation as a component, and to minimize the side effects associated with glucorticoid receptor agonist therapy.

  由 11β- 羟类固醇脱氢酶 1 型抑制剂和糖皮质激素受体激动剂组成的联合疗法，用于治疗某些形式的癌症、以炎症为组成部分的疾病和失调，并最大限度地减少与糖皮质激素受体激动剂疗法相关的副作用。

表征谱图