N-indol-3-ylmethylethylamine | 57506-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-indol-3-ylmethylethylamine
• 英文别名: 3-(N-ethylamino)methylindole；N-((1H-indol-3-yl)methyl)-N-ethylamine；ethyl-(1H-indol-3-ylmethyl)-amine；N-(1H-indol-3-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 57506-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD13183845
• 分子量: 174.246
• InChiKey: GCRIGFSHNKTTHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-indol-3-ylmethylethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium sulfide 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-ethyl-4-phenyl-1,2,3a,4,5a,6-hexahydro-3H-pyrrolo[3',4':3,4]thieno[2,3-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过炔基吲哚与 S8 和 K2S 的正式 [2+2+1] 环化获得多环噻吩并二氢吲哚

  摘要：

  带有二氢噻吩或四氢噻吩亚基的多环噻吩并二氢吲哚的合成尚未见报道，尽管这些化合物可能具有有趣的药用特性。在此，我们报告了一种通过正式 [2+2+1] 分子内脱芳构化环化炔基吲哚与 K 2 S 和 S 8作为硫化物来源获得多环二氢噻吩的方案。此外，四氢噻吩并二氢吲哚是通过一锅两步法立体选择性合成的，包括 AgNO 3催化的烯基脱芳构化，然后是两个涉及 K 2 S 的亲核加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03035
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylaminomethylindole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-indol-3-ylmethylethylamine
  参考文献：
  名称：

  用BPO和N，N-二甲基酰胺制备Hemiaminal衍生物的新方法及其在（氨甲基）吲哚中的合成用途

  摘要：

  通过在辐射或加热条件下BPO与N，N-二甲基酰胺的反应，可以以高收率获得Hemiaminal衍生物。通过使用血红素衍生物，可以通过弗瑞德-克来福特烷基化反应还原带有（N-酰基，N-甲基氨基）甲基的吲哚，从而平稳地获得带有（N-烷基，N-甲基氨基）甲基的吲哚。吲哚和半胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000680

文献信息

• Access to Polycyclic Indol(en)ines <i>via</i> <scp>Base‐Catalyzed</scp> Intramolecular Dearomatizing <scp>3‐Alkenylation</scp> of Alkynyl Indoles
  作者：Lin Lu、Zuoliang Zheng、Yongjie Yang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202100164

  日期：2021.8

  Polycyclic indolines and indolenines were synthesized via base-catalyzed intramolecular dearomatizing 3-alkenylation reactions of alkynyl indoles 1 at room temperature. The base enhanced the nucleophilicity of the carbon at the 3-position of the indole moiety, facilitating an exclusive 5-exo-dig cyclization reaction with the alkyne to form spiroindolenines 2. The imine functionality of 2 could undergo

  多环的二氢吲哚和假吲哚合成通过在室温下炔基吲哚1的碱催化的分子内dearomatizing 3-烯基化反应。碱增强了吲哚部分 3 位碳的亲核性，促进与炔烃的独家 5- exo- dig 环化反应形成螺吲哚 2。 2 的亚胺官能团可以进行原位亲核加成形成螺吲哚3 当 R 是氨基甲酰基或还原形成螺二氢吲哚时 4 当 R 是 H 时。
• Synthesis and reactions of N-indol-3-ylmethylalkylammes and related compounds
  作者：El-Sayed M. Afsah、Anthony H. Jackson

  DOI：10.1039/p19840001929

  日期：——

  appropriate primary alkylamine. The use of tryptamine and propane-1,3-diamine in the exchange reaction afforded N-indol-3-ylmethyltryptamine (2), and N,N′-bis(indol-3-ylmethyl)propane-1,3-diamine (3) respectively, whereas the use of methylamine gave N,N-bis(indol-3-ylmethyl)methylamine (4). The exchange reaction has been extended by the use of amino acids to give N,N-bis(indol-3-ylmethyl)tryptophan (6)

  通过在禾胺和合适的伯烷基胺之间的氨基转移，以优异的产率合成了一系列新的N-吲哚-3-基甲基烷基胺（1）。在交换反应中使用色胺和丙烷-1,3-二胺可得到N-吲哚-3-基甲基色胺（2）和N，N'-双（吲哚-3-基甲基）丙烷-1,3-二胺（2）。3），而使用甲胺则得到N，N-双（吲哚-3-基甲基）甲基胺（4）。通过使用氨基酸扩展了交换反应，得到N，N-双（吲哚-3-基甲基）色氨酸（6）和N，N-双（吲哚-3-基甲基）甘氨酸（8）。仲胺（1），（2）和先前已知的双（吲哚-3-基甲基）胺被证明是有价值的中间体，用于合成一些与禾胺以及其他吲哚生物碱有关的新化合物。
• Sulfonylamino-acetic acid derivatives
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20060014783A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel sulfonylamino-acetic acid derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及一种新型磺酰氨基乙酸衍生物及其作为制备药物组合物中的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程，含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物和促进睡眠的药物。
• Novel Lipopeptides as Antibacterial Agents
  申请人：Hill Jason

  公开号：US20090011977A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel lipopeptide compounds. The invention also relates to pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The invention also relates to methods of producing these novel lipopeptide compounds and intermediates used in producing these compounds.

  本发明涉及新型脂肽化合物。本发明还涉及这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。本发明还涉及生产这些新型脂肽化合物的方法以及用于生产这些化合物的中间体。
• SULFONYLAMINO-ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20070244156A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to novel sulfonylamino-acetic acid derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型磺酰氨基乙酸衍生物及其作为制备药物组成的活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物的用途。