1,1-diphenyl-2-(2-thienyl)-ethylene | 68969-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(2-thienyl)-ethylene
• 英文别名: 2-(2,2-diphenylvinyl)thiophene；2-(2,2-diphenyl-vinyl)-thiophene；2-(2,2-diphenylethenyl)thiophene
• CAS: 68969-38-0
• 化学式: C₁₈H₁₄S
• 分子量: 262.375
• InChiKey: BOWHKOBQOQGFQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-(2-thienyl)-ethylene 生成 3,5-dibromo-2-(2,2-diphenyl-vinyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  BOTTINO F. A.; PAPPALARDO G. C.; SCARLATA G.; SCIOTTO D.; TORRE M., CAN. J. CHEM., 1978, 56, NO 21, 2755-2757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triphenylphosphaethene 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,1-diphenyl-2-(2-thienyl)-ethylene
  参考文献：
  名称：

  来自二苯甲酮和醛的位点选择性还原交叉偶联的三芳基烯烃†

  摘要：

  PhP（Li）TMS将二苯甲酮转化为磷烯烃，在氧化条件下活化后，碱性条件下与芳族醛发生反应，形成三芳基烯烃。一锅法反应省去了过渡金属，在室温下进行并且排除了任何均相偶联产物的形成。系统性底物变化揭示了可用于识别酮/醛组合的反应性模式，可将其偶联，收率可达80％。

  DOI：

  10.1039/c9cc02972a

文献信息

• Photoinduced oxidative activation of electron-rich arenes: alkenylation with H₂ evolution under external oxidant-free conditions
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Xu Luo、Kebing Yi、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7sc04634k

  日期：——

  An external oxidant-free cross-coupling of electron-rich arenes and styrenes was enabled by a dual photoredox-cobaloxime catalytic system.

  一个双光氧化还原-钴络合物催化系统实现了对富电子芳烃和苯乙烯的外部氧化剂自由交叉偶联。
• Employing Water as the Hydride Source in Synthesis: A Case Study of Diboron Mediated Alkyne Hydroarylation
  作者：Santhosh Rao、M. Nibin Joy、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01965

  日期：2018.11.16

  We present an approach to utilize water as the hydride source via Pd(II)/Pd(0) catalysis. As a case study, we have achieved a diboron mediated Pd(II)-catalyzed hydroarylation of alkynes using arylboronic acids. This approach not only complements conventional reactivity of Pd via Pd(0)/Pd(II) cycle for the hydroarylation but also utilizes water as the hydride source. We believe this would particularly

  我们提出一种通过Pd（II）/ Pd（0）催化利用水作为氢化物来源的方法。作为一个案例研究，我们已经实现了使用芳基硼酸的二硼介导的Pd（II）催化炔烃的氢芳基化反应。该方法不仅通过Pd（0）/ Pd（II）循环对Pd的常规反应性进行了补充，还可以利用水作为氢化物源。我们认为，这对于利用水作为试剂特别有益。
• Triazole-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium and Platinum and Efficient Aqueous Suzuki-Miyaura Coupling Reaction
  作者：Shaojin Gu、Hui Xu、Na Zhang、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/asia.201000071

  日期：——

  Imidazolium salts bearing triazole groups are synthesized via a copper catalyzed click reaction, and the silver, palladium, and platinum complexes of their N‐heterocyclic carbenes are studied. [Ag4(L1)4](PF6)4, [Pd(L1)Cl](PF6), [Pt(L1)Cl](PF6) (L1=3‐((1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl)‐1‐(pyrimidin‐2‐yl)‐1H‐imidazolylidene), [Pd2(L2)2Cl2](PF6)2, and [Pd(L2)2](PF6)2 (L2=1‐butyl‐3‐((1‐(pyridin‐2‐yl)‐1H‐1

  带有三唑基的咪唑鎓盐是通过铜催化的点击反应合成的，并且研​​究了它们的N-杂环卡宾的银，钯和铂配合物。[Ag 4（L1）4 ] [PF 6）4，[Pd（L1）Cl]（PF 6），[Pt（L1）Cl]（PF 6）（L1 = 3-[（1-苄基-1H- 1,2,3-三唑-4-基）甲基）-1-（嘧啶-2-基）-1H-咪唑基亚烷基），[Pd 2（L2）2 Cl 2 ]（PF 6）2和[Pd（ L2）2 ]（PF 6）2（L2 = 1-丁基-3-（（1-（吡啶-2-基）-1H-1,1,2,3-三唑-4-基）甲基）咪唑啉）已被合成并通过NMR，元素分析进行​​了全面表征和X射线晶体学。银络合物[Ag 4（L1）4 ]（PF 6）4由Ag 4之字形链组成。含有不对称的NCN '钳形配体的配合物[Pd（L1）Cl]（PF 6）和[Pt（L1Cl1] Cl]（PF 6）是正方形平面，具有氯化物反过来向卡宾供体。[Pd
• Pd-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Benzylic Phosphates: Toward the Synthesis of Di- or Tri-Substituted Alkenes
  作者：Kena Zhang、Olivier Provot、Mouad Alami、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02580

  日期：2022.1.21

  in good to high yields by coupling N-tosylhydrazones (NTHs) with benzylic phosphates as electrophilic partners. The obtained new catalytic system consisted of PdCl2(CH3CN)2/dppp, LiOtBu as a base, and cyclopentyl methyl ether as a green solvent. In addition, we performed a gram-scale transformation using NTH derivatives and benzylic phosphates having a C sp2–Cl bond. The latter was used as a starting

  该研究表明，通过将N-甲苯磺酰腙 (NTH) 与磷酸苄基作为亲电伙伴偶联，可以以良好至高产率获得各种具有高化学选择性的二取代和三取代烯烃。得到的新型催化体系由PdCl 2 (CH 3 CN) 2 /dppp、LiO t Bu为碱、环戊基甲基醚为绿色溶剂组成。此外，我们使用 NTH 衍生物和具有 C sp 2 -Cl 键的苄基磷酸酯进行了克级转化。后者被用作关键中间体进一步后功能化的起点。
• Photochemical reactivity of aromatic and heteroaromatic nitroderivatives in the presence of arylalkenes
  作者：Maurizio D'Auria、Vittorio Esposito、Giacomo Mauriello

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00878-2

  日期：1996.11

  when 4-methyl-5-ethenylthiazole is used as arylalkene the starting material is converted to a pyrrole analogous of thianthrene. On the contrary, when 1,1-diphenylethylene is used, the main product observed is benzophenone. Nitrones are obtained only as minor products. An unusual coupling product, where a substitution reaction has occurred on the carbon bearing the nitro group, is also obtained. trans-Stilbene

  在硝基芳烃存在下于乙腈中对苯乙烯进行辐照，可以高收率得到相应的硝酮。然而，当使用4-甲基-5-乙烯基噻唑作为芳基烯烃时，起始原料被转化为类似于噻吩的吡咯。相反，当使用1，1-二苯乙烯时，观察到的主要产物是二苯甲酮。硝酸盐仅作为次要产品获得。还获得了不寻常的偶合产物，其中在带有硝基的碳上发生了取代反应。反式-二苯乙烯在相同的光化学条件下不反应，仅苯甲醛的收率低。最后，当使用芳族硝基衍生物时，茚仅产生氧化产物，而当使用杂芳族硝基衍生物时，仅观察到硝基上的取代产物。可以通过使用试剂前沿轨道上的AM1半经验计算结果来解释上述反应性。硝基芳烃的LSOMO的性质和试剂的偶极矩均可解释观察到的反应性。在苯乙烯和硝基苯之间的光化学反应中获得的硝酮用作与苯乙烯的1,3-偶极环加成反应的起始原料。