3-methylthiazolo[3,2-a]indole | 14071-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methylthiazolo[3,2-a]indole
• 英文别名: 3-Methyl-thiazolo<2.3-a>indol；1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]indole
• CAS: 14071-83-1
• 化学式: C₁₁H₉NS
• 分子量: 187.265
• InChiKey: ZAWGCCCUSVQMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-(3-乙基-4-氧代-2-硫代-1,3-噻唑烷-5-亚基)甲基]-N-苯基乙酰胺 、 3-methylthiazolo[3,2-a]indole 生成 3-ethyl-5-(3-methyl-thiazolo[3,2-a]indol-9-ylmethylene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kiprianov,A.I.; Khilya,V.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1457 - 1460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  indol-2-yl propargyl sulfide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到3-methylthiazolo[3,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  炔烃的无金属加氢胺化：噻唑并[3,2-a]吲哚的温和简洁合成及其细胞毒活性

  摘要：

  抽象的 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。 从二氢吲哚-2-硫酮开始，开发了一种无金属，温和有效的合成噻唑并[3,2- a ]吲哚的方法。该反应方法首先涉及热不稳定的2-（丙-2-炔硫基）-1 H-吲哚中间体的形成，该中间体经过碱介导的分子内氢化胺化反应以优异的产率生产标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690680

文献信息

• [EN] CONDENSED INDOLE DERIVATIVES AS 5HT4-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993018036A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi que leur utilisation comme compositions pharmaceutiques de traitement de troubles gastro-intestinaux, de troubles cardiovasculaires et de troubles du système nerveux central.

  (I)式化合物及其药学上可接受的盐，并用作治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病的药物。
• Condensed indole derivatives as 5HT.sub.4 -receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US05998409A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐：##STR1## 以及它们在治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病方面的药物应用。
• CONDENSED INDOLE DERIVATIVES AS 5HT 4?-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0630376A1

  公开（公告）日：1994-12-28
• CONDENSED INDOLE DERIVATIVES AS 5-HT4-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0630376B1

  公开（公告）日：1999-06-02
• US5852014A
  申请人：——

  公开号：US5852014A

  公开（公告）日：1998-12-22