(3R)-5-(chloromethyl)-1-phenylhex-5-en-3-ol | 850534-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-5-(chloromethyl)-1-phenylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (R)-5-chloromethyl-1-phenyl-hex-5-en-3-ol
• CAS: 850534-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: VSLZMEFXCXFJJA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-(chloromethyl)-1-phenylhex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-methyl-but-2-enoic acid (R)-3-iodomethyl-1-phenethyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence

  摘要：

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.

  DOI：

  10.1021/ol070573h
• 作为产物：
  描述：

  tributyl(2-(chloromethyl)allyl)stannane 、 苯丙醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(3R)-5-(chloromethyl)-1-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用双功能试剂2-（氯甲基）-3-（三丁基锡烷基）丙烯对醛的对映体和非对映体选择性加成：在Bryostatin 1 C 16 -C 27片段的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了双官能烯丙基锡烷2-（氯甲基）-3-（三丁基锡烷基）丙烯与醛的反应。这些通常使用路易斯酸促进剂以高收率发生，并且产物可以分离和纯化而不会发生意外。使用先前描述的BITIP催化剂体系，在催化不对称烯丙基化（CAA反应）中也实现了高收率和高对映选择性。游离羟基的保护可在不环化成衍生的四氢呋喃的情况下完成，尽管这种转化也很容易。掺入的烯丙基氯官能度的实用性允许在与亲核试剂反应中明显使用此类产物。C 12 -C的合成证明了这些产物在不太明显的结缔策略中的使用bryostatin 1的27个片段，其中采用了结缔或“ lynchpin”双烯丙基化过程。从醛的初始螯合控制的烯丙基化得到的β型羟基烯丙基氯16转化为allylstannane 19和在第二反应烯丙基施加，从而允许苔藓抑素C环骨架的以立体选择性的方式高度会聚合成。

  DOI：

  10.1021/jo048308m

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Additions to Aldehydes Using the Bifunctional Reagent 2-(Chloromethyl)-3-(tributylstannyl)propene:  Application to a Synthesis of the C₁₆−C₂₇ Segment of Bryostatin 1
  作者：Gary E. Keck、Tao Yu、Mark D. McLaws

  DOI：10.1021/jo048308m

  日期：2005.4.1

  can be accomplished without cyclization to the derived tetrahydrofuran, although this transformation is also facile. The utility of the incorporated allyl chloride functionality allows for the obvious use of such products in reactions with nucleophiles. Use of these products in a less obvious connective strategy is demonstrated in the synthesis of the C12−C27 segment of bryostatin 1 where a connective

  已经研究了双官能烯丙基锡烷2-（氯甲基）-3-（三丁基锡烷基）丙烯与醛的反应。这些通常使用路易斯酸促进剂以高收率发生，并且产物可以分离和纯化而不会发生意外。使用先前描述的BITIP催化剂体系，在催化不对称烯丙基化（CAA反应）中也实现了高收率和高对映选择性。游离羟基的保护可在不环化成衍生的四氢呋喃的情况下完成，尽管这种转化也很容易。掺入的烯丙基氯官能度的实用性允许在与亲核试剂反应中明显使用此类产物。C 12 -C的合成证明了这些产物在不太明显的结缔策略中的使用bryostatin 1的27个片段，其中采用了结缔或“ lynchpin”双烯丙基化过程。从醛的初始螯合控制的烯丙基化得到的β型羟基烯丙基氯16转化为allylstannane 19和在第二反应烯丙基施加，从而允许苔藓抑素C环骨架的以立体选择性的方式高度会聚合成。
• Enantioselective Ir-Catalyzed Bidirectional Reductive Coupling
  作者：Adrien Quintard、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03669

  日期：2019.1.18

  In the presence of a chiral iridium complex, commercially available 3-chloro-2-chloromethyl-1-propene (1) was selectively activated for various reductive couplings. Depending on the reaction conditions it allows a selective mono- or bidirectional condensation with one or two external aldehydes with excellent enantiocontrol (>90% ee). This approach occurring simply under mild conditions and avoiding

  在手性铱络合物的存在下，市售的3-氯-2-氯甲基-1-丙烯（1）被选择性地活化用于各种还原偶联。根据反应条件，它可以与一种或两种外部醛选择性地进行单向或双向缩合，同时具有出色的对映体控制（> 90％ee）。这种方法仅在温和条件下发生，避免使用预金属试剂即可快速构建手性均烯丙基醇，这是重要分子片段的重要前体，例如呋喃，吡喃，酮二醇或1,3,5-多元醇。
• A New Construction of 2-Alkoxypyrans by an Acylation−Reductive Cyclization Sequence
  作者：Lars V. Heumann、Gary E. Keck

  DOI：10.1021/ol070573h

  日期：2007.5.1

  A new convergent synthetic approach to a pyran motif common to many naturally occurring structures is described. In this approach, two fragments are joined by esterification, and a subsequent intramolecular reductive cyclization affords the 2-hydroxypyran.