(-)-(R)-2<<(Furan-2-yl)methyl>amino>-2-phenylethanol | 132168-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-(R)-2<<(Furan-2-yl)methyl>amino>-2-phenylethanol
• 英文别名: (-)-(2R)-2-[(furan-2-ylmethyl)amino]-2-phenylethanol；(R)-N-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)-2-aminomethylfuran；(-)-(R)-2{[(Furan-2-yl)methyl]amino}-2-phenylethanol；(2R)-2-(furan-2-ylmethylamino)-2-phenylethanol
• CAS: 132168-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: CJLVELIJYKNDMO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-2<<(Furan-2-yl)methyl>amino>-2-phenylethanol 在 吡啶 、 溴丁基-镁 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 乙酸酐 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1'R,2'S,4'S,2Z/E)-5-(1',3',3'-Trimethyl-7'-oxabicyclo<2.2.1>hept-2'-yl)-3-methylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜素mit 7-氧杂双环[2.2.1]庚基-端粒。泰尔二世。合成冯（2小号，5 - [R，6小号，2'小号，5' - [R，6'小号）-2,5-：2'5'二环氧5,6,5-'，6'-四氢- β， β-胡萝卜素

  摘要：

  类胡萝卜素具有7-氧杂双环[2.2.1]庚基端基。合成（2小号，5 - [R，6小号，2'小号，5' - [R，6'小号）-2,5-：2'5'二环氧5,6,5-'，6'-四氢- β， β-胡萝卜素

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730816
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-{[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-phenyl-ethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (-)-(R)-2<<(Furan-2-yl)methyl>amino>-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the tetracyclic left-hand substructure of solanoeclepin A

  摘要：

  描述了手性纯左手亚结构的溶蝇素 A 的合成。关键步骤包括铬介导的偶联反应，将一种氧杂双环醛与β-酮酸酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯反应，生成一个内酯，以及环闭合烯烃复分解反应以形成七元环。

  DOI：

  10.1039/b003757p

文献信息

• Dihydroxyheptanoic acids containing an oxabicycloheptane nucleus useful
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05157134A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  Dihydroxyheptonic acids containing an oxabicycloheptane nucleus are provided which have the structure ##STR1## including all stereoisomers thereof, wherein Z is ##STR2## and X, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined herein.

  提供含有氧杂双环庚烷核的二羟基庚酸，其结构为##STR1##包括其所有立体异构体，其中Z为##STR2##，X，R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3如本文所定义。
• Studies towards the total synthesis of solanoeclepin A: synthesis of the 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane moiety and attempted seven-membered ring formation
  作者：Jorg C. J. Benningshof、Richard H. Blaauw、Angeline E. van Ginkel、Jan H. van Maarseveen、Floris P. J. T. Rutjes、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/b201987f

  日期：2002.7.11

  This paper details studies towards the total synthesis of solanoeclepin A (1), the most active natural hatching agent of potato cyst nematodes. The first goal was the preparation of the tetracyclic left-handed substructure 2 in enantiopure form. The 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane moiety was obtained via a diastereoselective intramolecular Diels–Alder strategy by using (R)-phenylglycinol as a chiral auxiliary as pioneered by Mukaiyama. A chromium-mediated nickel-catalysed coupling of aldehyde 5 with vinyl triflate 6 gave α,β-unsaturated lactone 18 as a single stereoisomer. The seven-membered ring was expected to arise from a McMurry coupling of dialdehyde 4. Surprisingly, oxidation of diol 24 did not lead to the desired dialdehyde 4, but to the eight-membered ring lactone 25.

  本文详细介绍了对马铃薯胞囊线虫最有效的天然孵化剂——索拉诺克利宾A（1）的全合成研究。第一个目标是制备对映纯形式的四环左旋子结构2。7-氧杂双环[2.2.1]庚烷部分是通过 Mukaiyama 首创的分子内迪尔-阿尔德不对称策略，使用（R）-苯甘氨醇作为手性助剂获得的。醛 5 与乙烯基三氟甲磺酸酯 6 的铬介导镍催化偶联反应产生了α,β-不饱和内酯 18 作为单一立体异构体。七元环预计由二醛 4 的麦克马利偶联反应产生。令人惊讶的是，二醇 24 的氧化反应并未产生预期的二醛 4，而是产生了八元环内酯 25。
• GMUNDER, MICHAEL ROMAN;EUGSTER, CONRAD HANS, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 2290-2298
  作者：GMUNDER, MICHAEL ROMAN、EUGSTER, CONRAD HANS

  DOI：——

  日期：——
• US5157134A
  申请人：——

  公开号：US5157134A

  公开（公告）日：1992-10-20
• US5194634A
  申请人：——

  公开号：US5194634A

  公开（公告）日：1993-03-16