3-ethyl-4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-carbonitrile | 88415-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-ethyl-4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-carbonitrile
• 英文别名: 5-ethyl-4-methyl-6-oxopyran-2-carbonitrile
• CAS: 88415-34-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: ZQTMNWXEHSQORU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  crotonyl cyanide 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到3-ethyl-4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯酰基氰化物III：碱诱导的乙烯酰基氰化物的自缩合。

  摘要：

  叔胺促进烯属酰基氰化物烯醇化物的形成，其对酰基氰化物具有高化学选择性，从而产生不饱和的δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88040-5

文献信息

• Ethylenic acyl cyanides III : base induced self-condensation of ethylenic acyl cyanides.
  作者：Abdelkebir Jellal、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88040-5

  日期：1983.1

  Tertiary amines promote formation of ethylenic acyl cyanide enolates which add with high chemo-selectivity on acyl cyanides giving unsaturated δ-lactones.

  叔胺促进烯属酰基氰化物烯醇化物的形成，其对酰基氰化物具有高化学选择性，从而产生不饱和的δ-内酯。
• JELLAL, A.;SANTELLI, M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2847-2850
  作者：JELLAL, A.、SANTELLI, M.

  DOI：——

  日期：——
• SANTELLI, M.;ABED, D. E.;JELLAL, A., J. ORG. CHEM., 1985, 51, N 8, 1199-1206
  作者：SANTELLI, M.、ABED, D. E.、JELLAL, A.

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.,.beta.-Unsaturated acyl cyanides. 6. Self-condensation and conjugate addition of allyl-, allenyl-, propargyl-, and alkynyltrimethylsilanes
  作者：Maurice Santelli、Douniazad El Abed、Abdelkebir Jellal

  DOI：10.1021/jo00358a008

  日期：1986.4