(Z)-1-Benzyloxy-1-butene | 160847-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-Benzyloxy-1-butene
• 英文别名: (Z)-Benzyl-1-butenylether；((but-1-en-1-yloxy)methyl)benzene；benzyl (Z)-1-butenyl ether；[(Z)-but-1-enoxy]methylbenzene
• CAS: 160847-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VCCLKQVBXFXPRR-OQFOIZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Benzyloxy-1-butene 、 1-[2-(1,3-Dimethyl-2,4,6-trioxo-tetrahydro-pyrimidin-5-ylidene)-ethyl]-1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2-carboxylic acid benzyl ester 反应 4.0h， 生成 9-benzyloxy-7<(2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl)methyl>-8-ethyl-2,4-dimethyl-2,4-diaza-10-oxabicyclo<4.4.0>dec-1-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Inter- and Intramolecular Hetero-Diels-Alder Reactions; Part 50: Domino Reactions in Organic Chemistry: The Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-Hydrogenation Sequence for the Biomimetic Synthesis of Indole Alkaloids via Strictosidine Analogues

  摘要：

  本文介绍了一种通过严格苷类似物获得吲哚生物碱衍生物的新生物模拟方法，该方法采用了一种高效且具有选择性的多米诺反应，该反应由串联的 Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-hydrogenation 顺序组成。在醛 27f、1,3-二羰基化合物 28 和烯醇醚 30a 的三组分反应中，得到了 1 : 1 的 31c 和 31d 混合物，收率为 91%，氢化后得到的吲哚生物碱衍生物 35a 属于假系列的单一化合物。同样，27f、28 和 30b 的反应在氢化后也得到 35a 作为唯一的化合物。 在 27e、28 和 30a 的多米诺反应中，生成了正常类型的吲哚生物碱衍生物 36b，产率为 46%。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25669
• 作为产物：
  描述：

  diethyl benzyloxymethylphosphonate 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-1-Benzyloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅合成多烯醇

  摘要：

  烷氧基甲基膦酸二乙酯与不饱和醛反应，得到具有良好立体选择性的多烯醇。

  DOI：

  10.1039/c39830001505

文献信息

• Visible‐Light Controlled Divergent Catalysis Using a Bench‐Stable Cobalt(I) Hydride Complex
  作者：Enrico Bergamaschi、Frédéric Beltran、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/chem.202000410

  日期：2020.4.21

  the ability to switch the actual function of the catalyst and resulting products. Here we report such an example of multi-dimensional catalysis. Featuring an easily prepared, bench-stable cobalt(I) hydride complex in conjunction with pinacolborane, we can switch the reaction outcome between two widely employed transformations, olefin migration and hydroboration, with visible light as the trigger.

  虽然将可见光与过渡金属催化结合使用提供了在催化活性的开/关状态之间切换的强大机会，但下一个前沿领域将是切换催化剂和最终产物的实际功能的能力。在这里，我们报告了多维催化的一个例子。具有易于制备的，台式稳定的氢化钴（I）配合物和频哪醇硼烷，我们可以在可见光作为触发因素的情况下，在两种广泛使用的转化（烯烃迁移和硼氢化）之间切换反应结果。
• Encapsulated molecular catalysts in polysiloxane gels: ruthenium cluster-catalyzed isomerization of alkenes
  作者：Yukihiro Motoyama、Motonori Abe、Kazuyuki Kamo、Yusuke Kosako、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/b809937e

  日期：——

  gels are prepared by treatment of polymethylhydrosiloxane with diols in the presence of (mu(3),eta(2),eta(3),eta(5)-acenaphthylene)Ru(3)(CO)(7), and act as reusable catalysts in the isomerization of alkenes without leakage of the catalyst species.

  通过在（mu（3），eta（2），eta（3），eta（5）-））Ru（3）（CO）（7）存在下用二醇处理聚甲基氢硅氧烷来制备新型钌包裹聚硅氧烷凝胶），并在烯烃的异构化中用作可重复使用的催化剂，而不会泄漏催化剂种类。
• Efficient Biomimetic Synthesis of Indole Alkaloids of the Vallesiachotamine Group by a Domino Knoevenagel Hetero Diels-Alder Hydrogenation Sequence
  作者：Lutz F. Tietze、Jürgen Bachmann、Jürgen Wichmann、Yifa Zhou、Thomas Raschke

  DOI：10.1002/jlac.199719970515

  日期：1997.5

  An efficient three-step biomimetic synthesis of the four diastereomeric 18,19-dihydroantirhines 4a–d starting from the tetrahydrocarboline aldehydes 5a and 5b is described. Domino reaction of the aldehydes 5a and 5b, respectively, with Meldrum's acid (6) and the enol ethers 8a and 8b in the presence of catalytic amounts of ethylenediammonium diacetate leads to the strictosidine analogues 10a–d and

  描述了从四烃基醛5a和5b开始的四个非对映体18,19-dihydroantirhines 4a-d的有效三步仿生合成。在催化量的乙二酸二铵二乙酸存在下，醛5a和5b分别与Meldrum酸（6）和烯醇醚8a和8b发生多米诺反应，分别在74中产生了严格的核苷类似物10a–d和11a–h。 –86％的产率，其中氢化作用主要产生15和16缬草胺胆碱吲哚生物碱的骨架（55-86％）。此外，还形成了少量的带有秋葵骨架的17和18（10–12％）。用LiAlH 4还原15和16可得到非对映体rac -18,19-dihydroantirhines 4a-d，产率为78-86％。
• Tietze, Lutz-F.; Bachmann, Juergen; Schul, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 7, p. 983 - 985
  作者：Tietze, Lutz-F.、Bachmann, Juergen、Schul, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• A convenient one-pot synthesis of polyenic enol ethers
  作者：Yen Vo-Quang、Denis Carniato、Liliane Vo-Quang、Fran�ois Le Goffic

  DOI：10.1039/c39830001505

  日期：——

  Diethyl alkoxymethylphosphonates react with unsaturated aldehydes to give polyenic enol ethers with a good stereoselectivity.

  烷氧基甲基膦酸二乙酯与不饱和醛反应，得到具有良好立体选择性的多烯醇。