3-pentafluorophenyl-1-phenyl-1-propanone | 21514-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-pentafluorophenyl-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: 3-Pentafluorphenyl-1-phenyl-propan-1-on；3-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 21514-57-8
• 化学式: C₁₅H₉F₅O
• 分子量: 300.228
• InChiKey: NECHMICPUBYFSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  337.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentafluorophenyl-1-phenyl-1-propanone 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过基于亚胺还原酶的光酶催化模块化获得手性胺

  摘要：

  催化剂的开发是合成创新的基石，最近光酶的发现就是例证。然而，通过直接光激发重新利用以催化新的自然光生物转化的天然存在的酶目前仅限于黄素蛋白和酮还原酶。在此，我们揭示了亚胺还原酶（IRED）催化远程 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成，提供了以前难以捉摸的烯酰胺自由基加氢烷基化来获得手性胺（45 个例子，对映体比例高达 99%）过量的）。除了催化双电子还原胺化反应的天然功能外，在直接可见光激发或与合成光氧化还原催化剂协同作用下，IRED 还被重新用于调节非天然光诱导的单电子自由基过程。通过进行湿机械实验和计算模拟，我们揭示了工程 IRED 如何将自由基中间体引导至生产和对映选择性途径。这项工作代表了利用自然催化剂进行新的自然不对称转化的有前景的范例，而传统的化学催化方法仍然具有挑战性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03879
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 在 Wilkinson's catalyst 2-氨基-3-甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-pentafluorophenyl-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Transformation of Aldimine to Ketimine by Wilkinson's Complex through Transimination

  摘要：

  [GRAPHICS]The C-H bond activation in homogeneous catalysis is important for carbon skeleton construction through C-C bond formation. In this report, a new direct synthesis of ketimine from aldimine bearing no coordination site is demonstrated with high catalytic efficiency. Transimination is the major role for this catalytic reaction.

  DOI：

  10.1021/ol990158s

文献信息

• Solvent-free chelation-assisted intermolecular hydroacylation: effect of microwave irradiation in the synthesis of ketone from aldehyde and 1-alkene by Rh(I) complex
  作者：Chul-Ho Jun、Jong-Hwa Chung、Dae-Yon Lee、André Loupy、Saber Chatti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00853-x

  日期：2001.7

  As a green alternative to classical homogeneous catalyst in toluene in closed vessels, the intermolecular hydroacylation of 1-alkenes with aldehydes by Rh(I) complex (Wilkinson catalyst) can be realized efficiently under solvent-free conditions. When coupled to microwave activation, it results in a serious improvement when compared to classical conditions.

  作为封闭容器中甲苯中经典均相催化剂的绿色替代品，可以在无溶剂条件下有效地实现Rh（I）配合物（Wilkinson催化剂）对1-烯烃与醛的分子间加氢酰化反应。当与微波激活耦合时，与传统条件相比，它会带来严重的改善。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Jun, Chul-Ho; Hong, Jun-Bae; Kim, Yeon-Hee, Angewandte Chemie - International Edition in English, 2000, vol. 39, # 19, p. X3440-3442
  作者：Jun, Chul-Ho、Hong, Jun-Bae、Kim, Yeon-Hee、Chung, Kwan-Yong

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of Ketones from Primary Alcohols and 1-Alkenes
  作者：Chul-Ho Jun、Chan-Woo Huh、Sang-Jin Na

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<145::aid-anie145>3.0.co;2-0

  日期：1998.2.2
• Chelation-Assisted Intermolecular Hydroacylation:  Direct Synthesis of Ketone from Aldehyde and 1-Alkene
  作者：Chul-Ho Jun、Hyuk Lee、Jun-Bae Hong

  DOI：10.1021/jo961887d

  日期：1997.3.1