4-acetoxy-3-(1-methylethylidene)-2-azetidinone | 94492-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-acetoxy-3-(1-methylethylidene)-2-azetidinone
• 英文别名: 4-acetoxy-3-(1-methylethylidene)azetidinone；3-isopropylidene-4-acetoxy-2-azetidinone；(4-Oxo-3-propan-2-ylideneazetidin-2-yl) acetate
• CAS: 94492-87-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: LKLBZJVALPHXJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-(1-methylethylidene)-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-<(E)-1-methyl-2-((((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)oxy)ethylidene>-4-<3-(((p-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)-3-diazo-2-oxopropyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Useful chemistry of 3-(1-methylethylidene)-4-acetoxy-2-azetidinones: a formal synthesis of (.+-.)-asparenomycin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a012
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 敌草腈 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-acetoxy-3-(1-methylethylidene)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. Part 84. .beta.-Lactams via .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides: intermediates for carbapenem antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a035

文献信息

• The addition of chlorosulphonyl isocyanate to an allenyl acetate. The preparation of a versatile intermediate for antibiotic synthesis
  作者：John D. Buynak、Hassan Pajouhesh、Deborah L. Lively、Yegna Ramalakshmi

  DOI：10.1039/c39840000948

  日期：——

  Chlorosulphonyl isocyanate and 1-acetoxy-3-methylbuta-1,2-diene react to form 4-acetoxy-3-(1-methylethylidene)azetidinone, a useful presursor to the skeletons of several antibiotics.

  氯磺酰基异氰酸酯和1-乙酰氧基-3-甲基丁-1,2-二烯反应形成4-乙酰氧基-3-（1-甲基亚乙基）氮杂环丁酮，这是几种抗生素骨架的有用前体。
• MANHAS, M. S.;GHOSH, MALAY;BOSE, AJAY K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 575-580
  作者：MANHAS, M. S.、GHOSH, MALAY、BOSE, AJAY K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on lactams. Part 84. .beta.-Lactams via .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides: intermediates for carbapenem antibiotics
  作者：M. S. Manhas、Malay Ghosh、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo00289a035

  日期：1990.1
• Useful chemistry of 3-(1-methylethylidene)-4-acetoxy-2-azetidinones: a formal synthesis of (.+-.)-asparenomycin C
  作者：John D. Buynak、M. Narayana Rao、Hassan Pajouhesh、Ramalakshmi Yegna Chandrasekaran、Kenneth Finn、Patrice De Meester、Shirley C. Chu

  DOI：10.1021/jo00222a012

  日期：1985.11