(2S)-5-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-3-penten-2-one | 923600-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-5-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-3-penten-2-one
• 英文别名: (E)-5-[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]pent-3-en-2-one
• CAS: 923600-43-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₃
• 分子量: 378.511
• InChiKey: MKGSCCKYBJJRMI-YHZGQTRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-3-penten-2-one 在 platinum(IV) oxide 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (2'R,8R)-1-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-8,12-dimethyl-5-tridecen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用多米诺Wacker-Heck反应，对映选择性钯催化的维生素e的全合成。

  摘要：

  描述了维生素E的对映选择性全合成，其中新的钯催化的多米诺骨牌反应被用作关键步骤。该反应允许形成手性苯并二氢吡喃骨架并同时引入维生素E侧链的一部分。该序列包括对映选择性Wacker环化和随后的Heck反应。因此，在催化量的Pd（OTFA）（2）（TFA =三氟乙酸酯），对映纯配体（S，S）-Bn-BOXAX（8 b; Bn）存在下，烯基苯酚12与甲基乙烯基酮（13）反应＝苄基，BOXAX ＝ 2，2′-双（恶唑基）-1，1′-联萘基和对苯醌（9）作为氧化剂以97％ee的对映选择性以84％收率得到手性苯并二氢吡喃10。然后，色醛10通过与（3R）-3的醛醇缩合反应转变为24，7-二甲基辛醛（11）。随后添加1,2-甲基锂，消除水和氢化产生维生素E.

  DOI：

  10.1002/chem.200600849
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 palladium(II) trifluoroacetate 盐酸 、 (S,S)-benzyl-2,2'-bis(oxazolyl)-1,1'-binaphthyl 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对苯醌 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 (2S)-5-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用多米诺Wacker-Heck反应，对映选择性钯催化的维生素e的全合成。

  摘要：

  描述了维生素E的对映选择性全合成，其中新的钯催化的多米诺骨牌反应被用作关键步骤。该反应允许形成手性苯并二氢吡喃骨架并同时引入维生素E侧链的一部分。该序列包括对映选择性Wacker环化和随后的Heck反应。因此，在催化量的Pd（OTFA）（2）（TFA =三氟乙酸酯），对映纯配体（S，S）-Bn-BOXAX（8 b; Bn）存在下，烯基苯酚12与甲基乙烯基酮（13）反应＝苄基，BOXAX ＝ 2，2′-双（恶唑基）-1，1′-联萘基和对苯醌（9）作为氧化剂以97％ee的对映选择性以84％收率得到手性苯并二氢吡喃10。然后，色醛10通过与（3R）-3的醛醇缩合反应转变为24，7-二甲基辛醛（11）。随后添加1,2-甲基锂，消除水和氢化产生维生素E.

  DOI：

  10.1002/chem.200600849