(2'R,8R)-1-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-8,12-dimethyl-5-tridecen-4-one | 923600-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2'R,8R)-1-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-8,12-dimethyl-5-tridecen-4-one
• 英文别名: (E,8R)-8,12-dimethyl-1-[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]tridec-5-en-4-one
• CAS: 923600-50-4
• 化学式: C₃₅H₅₀O₃
• 分子量: 518.78
• InChiKey: CRYSQFMBCKBTDH-VFLRAAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,8R)-1-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-8,12-dimethyl-5-tridecen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2R,4'RS,8'R)-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  通过使用多米诺Wacker-Heck反应，对映选择性钯催化的维生素e的全合成。

  摘要：

  描述了维生素E的对映选择性全合成，其中新的钯催化的多米诺骨牌反应被用作关键步骤。该反应允许形成手性苯并二氢吡喃骨架并同时引入维生素E侧链的一部分。该序列包括对映选择性Wacker环化和随后的Heck反应。因此，在催化量的Pd（OTFA）（2）（TFA =三氟乙酸酯），对映纯配体（S，S）-Bn-BOXAX（8 b; Bn）存在下，烯基苯酚12与甲基乙烯基酮（13）反应＝苄基，BOXAX ＝ 2，2′-双（恶唑基）-1，1′-联萘基和对苯醌（9）作为氧化剂以97％ee的对映选择性以84％收率得到手性苯并二氢吡喃10。然后，色醛10通过与（3R）-3的醛醇缩合反应转变为24，7-二甲基辛醛（11）。随后添加1,2-甲基锂，消除水和氢化产生维生素E.

  DOI：

  10.1002/chem.200600849
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 platinum(IV) oxide 、 palladium(II) trifluoroacetate 盐酸 、 (S,S)-benzyl-2,2'-bis(oxazolyl)-1,1'-binaphthyl 、 硫酸 、 氯代二环己基硼烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯醌 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 177.5h， 生成 (2'R,8R)-1-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)-8,12-dimethyl-5-tridecen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用多米诺Wacker-Heck反应，对映选择性钯催化的维生素e的全合成。

  摘要：

  描述了维生素E的对映选择性全合成，其中新的钯催化的多米诺骨牌反应被用作关键步骤。该反应允许形成手性苯并二氢吡喃骨架并同时引入维生素E侧链的一部分。该序列包括对映选择性Wacker环化和随后的Heck反应。因此，在催化量的Pd（OTFA）（2）（TFA =三氟乙酸酯），对映纯配体（S，S）-Bn-BOXAX（8 b; Bn）存在下，烯基苯酚12与甲基乙烯基酮（13）反应＝苄基，BOXAX ＝ 2，2′-双（恶唑基）-1，1′-联萘基和对苯醌（9）作为氧化剂以97％ee的对映选择性以84％收率得到手性苯并二氢吡喃10。然后，色醛10通过与（3R）-3的醛醇缩合反应转变为24，7-二甲基辛醛（11）。随后添加1,2-甲基锂，消除水和氢化产生维生素E.

  DOI：

  10.1002/chem.200600849

文献信息

• Enantioselective Palladium-Catalyzed Total Synthesis of Vitamin E by Employing a Domino Wacker–Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Florian Stecker、Julia Zinngrebe、Konrad M. Sommer

  DOI：10.1002/chem.200600849

  日期：2006.11.24

  enantioselective total synthesis of vitamin E in which a novel palladium-catalyzed domino reaction was employed as the key step is described. This reaction allows the formation of the chiral chroman framework and the concurrent introduction of part of the side chain of vitamin E. The sequence comprises an enantioselective Wacker cyclization and a subsequent Heck reaction. Accordingly, reaction of alkenylphenol

  描述了维生素E的对映选择性全合成，其中新的钯催化的多米诺骨牌反应被用作关键步骤。该反应允许形成手性苯并二氢吡喃骨架并同时引入维生素E侧链的一部分。该序列包括对映选择性Wacker环化和随后的Heck反应。因此，在催化量的Pd（OTFA）（2）（TFA =三氟乙酸酯），对映纯配体（S，S）-Bn-BOXAX（8 b; Bn）存在下，烯基苯酚12与甲基乙烯基酮（13）反应＝苄基，BOXAX ＝ 2，2′-双（恶唑基）-1，1′-联萘基和对苯醌（9）作为氧化剂以97％ee的对映选择性以84％收率得到手性苯并二氢吡喃10。然后，色醛10通过与（3R）-3的醛醇缩合反应转变为24，7-二甲基辛醛（11）。随后添加1,2-甲基锂，消除水和氢化产生维生素E.