1,2,3,4-tetrafluorophenanthrene | 19997-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrafluorophenanthrene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrafluor-phenanthren；1,2,3,4-Tetrafluorphenanthren；1,2,3,4-Tetrafluorophenanthrene
• CAS: 19997-09-2
• 化学式: C₁₄H₆F₄
• 分子量: 250.195
• InChiKey: UUBWXPAYTRBXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 1,2,3,4-tetrafluorophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  光环脱氢氟化

  摘要：

  Mallory型光环化涉及一系列的对苯二酚，邻-三联苯和相关衍生物的光反应，这些反应通过二氢菲中间体进行分子内环化。在典型的Mallory光环化反应中，通常需要氧化剂才能产生最终的含菲产品。在这里描述的研究中，适当的氟化苯乙烯和邻-叔苯基会闭环并消除HF。该光环脱氢氟化（PCDHF）反应对于生产范围广泛的具有菲（或菲的杂环类似物）亚结构的选择性氟化多核芳香烃非常有用。这些氟化产品在材料科学的各个方面都引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201502473

文献信息

• Straightforward synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes
  作者：Hu Li、Ke-Han He、Jia Liu、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c2cc33100d

  日期：——

  Semi-one-pot synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes was developed through cross-dehydrogenative coupling. A sequence of Heck-type coupling and photo-cyclization were involved and a variety of functionalities were tolerated. This method provides an effective and practical protocol towards the synthesis of substituted phenanthrenes.

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。
• Cycloaddition Chemistry of Tetrafluorothiophene <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxide
  作者：David M. Lemal

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00848

  日期：2016.6.17

  Tetrafluorothiophene S,S-dioxide has been found to be a powerful and versatile cycloaddend that undergoes a wide range of reactions as a Diels–Alder diene, dienophile, and [2 + 2] addend. Because it dimerizes only slowly at high temperatures, a broad range of conditions are available for these transformations. Reactions with terminal alkynes yield products of both Diels–Alder and [2 + 2] cycloaddition

  四氟噻吩S，S-二氧化物已被发现是一种功能强大且用途广泛的环加成物，它与Diels–Alder二烯，二烯亲和体和[2 + 2]加成物发生广泛的反应。由于它在高温下只会缓慢地二聚，因此这些转化可使用多种条件。与末端炔烃的反应产生Diels–Alder和[2 + 2]环加成反应的产物。值得注意的是，在允许的Diels-Alder反应中，有时禁止使用轨道拓扑[2 + 2]过程。
• Synthesis, X-ray Diffraction and Computational Study of the Crystal Packing of Polycyclic Hydrocarbons Featuring Aromatic and Perfluoroaromatic Rings Condensed in the Same Molecule: 1,2,3,4-Tetrafluoronaphthalene, -anthracene and -phenanthrene
  作者：Franco Cozzi、Sergio Bacchi、Giuseppe Filippini、Tullio Pilati、Angelo Gavezzotti

  DOI：10.1002/chem.200700267

  日期：2007.8.27

  perfluorinated rings tend to stack over unsubstituted rings even when these two moieties coexist in a condensed system, producing crystalline materials with parallel molecular layers with the arene-perfluoroarene recognition pattern. Our analysis shows that the packing energy of all these crystals is dispersion-dominated and that coulombic terms are selective rather than quantitatively predominant in crystals

  我们合成了一些平面多环化合物，其中未取代的芳环与全氟化芳环稠合，并进行了X射线衍射和计算研究相结合，以分析它们在结晶相中的自识别行为。我们将结果与母体烃以及氟化度可变的其他化合物进行比较。尽管具有单氟或二氟芳族环的烃晶体或全氟化合物的晶体中的分子平面呈V形排列，但我们目前的结果表明，即使这两个部分共存于稠合体系中，全氟环也倾向于堆积在未取代的环上，生产具有平行分子层且具有芳烃-全氟芳烃识别图案的晶体材料。我们的分析表明，所有这些晶体的堆积能都是分散为主的，并且在具有芳烃-全氟芳烃相互作用的晶体中，库仑项是选择性的，而不是数量上占优势的。没有令人信服的证据证明CH ... F相互作用的特殊作用。
• Perfluorophenyl derivatives of the elements XIX. Reactions of some polyfluorobenzyne derivatives
  作者：S.C. Cohen、M.L.N. Reddy、D.M. Roe、A.J. Tomlinson、A.G. Massey

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87663-9

  日期：1968.10

  The synthesis of 2-chlorononafluorobiphenyl is described but it cannot be obtained by decomposing pentafluorophenyllithium in the presence of chloropentafluorobenzene. Tetrafluorobenzyne adds to styrene to give 1,2,3,4-tetrafluorophenanthrene and 1,2,3,4-tetrafluorodihydrophenanthrene. 2,2′-Dilithiooctafluorobiphenyl readily loses one molecule of lithium fluoride at 0° to give 1-lithioheptafluorobiphenylene

  描述了2-氯九氟联苯的合成，但是不能通过在氯五氟苯存在下分解五氟苯基锂来获得。四氟苯并呋喃加到苯乙烯中得到1,2,3,4-四氟菲和1,2,3,4-四氟二氢菲。2,2'-二硫代八氟联苯很容易在0°失去一个分子的氟化锂，从而生成1-硫代七氟联苯，可以从中合成其他取代的七氟联苯。
• Aromatic polyfluorocompounds—XLIII
  作者：D.D. Callander、P.L. Coe、J.C. Tatlow、A.J. Uff

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99455-4

  日期：1969.1

  Tetrafluorobenzyne reacts with benzene, toluene, the isomeric xylenes, durene, thiophen, 1-methylpyrrole, cyclopentadiene and styrene to give Diels-Alder type adducts. In the cases where mixtures of isomers formed these have been separated and their ratios determined. The further chemistry of some of the adducts is described.

  四氟苯并ne与苯，甲苯，异构二甲苯，丁二烯，噻吩，1-甲基吡咯，环戊二烯和苯乙烯反应生成Diels-Alder型加合物。在形成异构体的混合物的情况下，将它们分离并确定其比例。描述了一些加合物的进一步化学。