3-[4-(2-thenoyl)amino-1,3-dimethylpyrazol-5-yl]indole | 359010-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(2-thenoyl)amino-1,3-dimethylpyrazol-5-yl]indole
• 英文别名: N-[5-(1H-indol-3-yl)-1,3-dimethylpyrazol-4-yl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 359010-17-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄OS
• 分子量: 336.417
• InChiKey: HOKBGBHPBGHQAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(2-thenoyl)amino-1,3-dimethylpyrazol-5-yl]indole 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到1,3-dimethyl-5-(2-thienyl)pyrazolo[3',4':6,7]azepino[5,4,3-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  吡唑稠合的azepino [5,4,3- cd ]吲哚的合成

  摘要：

  一些新的吡唑并[3'，4'：6,7] azepino [5,4,3- cd ]吲哚（10a-c）的合成是通过相应的3-（4-酰基氨基吡唑- Bischler-Napieralski反应条件下的5-yl）吲哚（9a-c）。后一种化合物是通过将相应的3-（4-氨基吡唑-zol-5-基）吲哚（8a，b）酰化而得到的，而吲哚（8a，b）又是通过还原3-（4-硝基吡唑-5-基）而制得的。吲哚前体（7a，b）。后者的合成子可从吲哚基氯化锌（5a，b）与5-氯-1，3-二甲基-4-硝基吡唑的反应中获得。10a-c的MS和NMR光谱数据通过X射线晶体测量确定的10a所确定的分配的zepino-吲哚结构与α-吡喃并-吲哚结构相符，这表明氮杂环丁烷环几乎与吲哚和吡唑环完全平整。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380312
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dimethyl-4-nitropyrazol-5-yl)indole 在 盐酸 、 tin 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[4-(2-thenoyl)amino-1,3-dimethylpyrazol-5-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  吡唑稠合的azepino [5,4,3- cd ]吲哚的合成

  摘要：

  一些新的吡唑并[3'，4'：6,7] azepino [5,4,3- cd ]吲哚（10a-c）的合成是通过相应的3-（4-酰基氨基吡唑- Bischler-Napieralski反应条件下的5-yl）吲哚（9a-c）。后一种化合物是通过将相应的3-（4-氨基吡唑-zol-5-基）吲哚（8a，b）酰化而得到的，而吲哚（8a，b）又是通过还原3-（4-硝基吡唑-5-基）而制得的。吲哚前体（7a，b）。后者的合成子可从吲哚基氯化锌（5a，b）与5-氯-1，3-二甲基-4-硝基吡唑的反应中获得。10a-c的MS和NMR光谱数据通过X射线晶体测量确定的10a所确定的分配的zepino-吲哚结构与α-吡喃并-吲哚结构相符，这表明氮杂环丁烷环几乎与吲哚和吡唑环完全平整。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380312

文献信息

• Synthesis of pyrazole-fused azepino[5,4,3-<i>cd</i>]indoles
  作者：Kayed A. Abu Safieh、Mustafa M. El-Abadelah、Musa H. Abu Zarga、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter、Cäcilia M. MÖssmer

  DOI：10.1002/jhet.5570380312

  日期：2001.5

  The synthesis of some new pyrazolo[3′,4′:6,7]azepino[5,4,3-cd] indoles (10a-c) was achieved via regios-elective cyclization of the respective 3-(4-acylaminopyrazol-5-yl)indoles (9a-c) under Bischler-Napieralski reaction conditions. The latter compounds were obtained by acylation of the corresponding 3-(4-aminopyra-zol-5-yl)indoles (8a,b) which, in turn, were prepared by reduction of the 3-(4-nitro

  一些新的吡唑并[3'，4'：6,7] azepino [5,4,3- cd ]吲哚（10a-c）的合成是通过相应的3-（4-酰基氨基吡唑- Bischler-Napieralski反应条件下的5-yl）吲哚（9a-c）。后一种化合物是通过将相应的3-（4-氨基吡唑-zol-5-基）吲哚（8a，b）酰化而得到的，而吲哚（8a，b）又是通过还原3-（4-硝基吡唑-5-基）而制得的。吲哚前体（7a，b）。后者的合成子可从吲哚基氯化锌（5a，b）与5-氯-1，3-二甲基-4-硝基吡唑的反应中获得。10a-c的MS和NMR光谱数据通过X射线晶体测量确定的10a所确定的分配的zepino-吲哚结构与α-吡喃并-吲哚结构相符，这表明氮杂环丁烷环几乎与吲哚和吡唑环完全平整。