3-Methyl-2-butenyl 4-methylphenyl sulfide | 123359-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Methyl-2-butenyl 4-methylphenyl sulfide
• 英文别名: 4-methylphenyl-2-methylbut-2-enylsulfide；(3-methylbut-2-enyl)(p-tolyl)sulfane；1-Methyl-4-(3-methylbut-2-enylsulfanyl)benzene
• CAS: 123359-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: SQOZQYLMDBEARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-butenyl 4-methylphenyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 prenyl tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  镁亚炔基类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应：多取代乙烯基烯丙烯的有效途径

  摘要：

  摘要 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317507
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 3-Methyl-2-butenyl 4-methylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  镁亚炔基类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应：多取代乙烯基烯丙烯的有效途径

  摘要：

  摘要 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。 从1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和烯丙基或乙烯基砜成功地合成了各种乙烯基烯丙基。由羰基化合物分三步或四步以良好的总收率制备用作α-磺酰基烯丙基锂的烯丙基和乙烯基砜。α-磺酰基烯丙基锂与由1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁生成的亚烷基镁类胡萝卜素的偶合反应以高达88％的产率提供了多取代的乙烯基烯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317507

文献信息

• Aryne 1,2,3-Trifunctionalization with Aryl Allyl Sulfoxides
  作者：Yuanyuan Li、Dachuan Qiu、Rongrong Gu、Junli Wang、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.6b06981

  日期：2016.8.31

  An aryne 1,2,3-trisubstitution with aryl allyl sulfoxides is accomplished, featuring an incorporation of C-S, C-O, and C-C bonds on the consecutive positions of a benzene ring. The reaction condition is mild with broad substrate scope. Preliminary mechanistic study suggests a cascade formal [2 + 2] reaction of aryne with S═O bond, an allyl S → O migration, and a Claisen rearrangement.

  芳烃 1,2,3-三取代与芳基烯丙基亚砜完成，其特点是在苯环的连续位置上引入 CS、CO 和 CC 键。反应条件温和，底物范围广。初步机理研究表明，芳炔与 S=O 键发生级联形式的 [2 + 2] 反应、烯丙基 S → O 迁移和克莱森重排。
• Pd/BIPHEPHOS is an Efficient Catalyst for the Pd‐Catalyzed <i>S</i> ‐Allylation of Thiols with High <i>n</i> ‐Selectivity
  作者：Thomas Schlatzer、Hilmar Schröder、Melanie Trobe、Christian Lembacher‐Fadum、Simon Stangl、Christoph Schlögl、Hansjörg Weber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/adsc.201901250

  日期：2020.1.23

  of thiols with stable allylcarbonate and allylacetate reagents offers several advantages over established reactions for the formation of thioethers. We could demonstrate that Pd/BIPHEPHOS is a catalyst system which allows the transition metal-catalyzed S-allylation of thiols with excellent n-regioselectivity. Mechanistic studies showed that this reaction is reversible under the applied reaction conditions

  与已建立的硫醚形成反应相比，Pd 催化的硫醇与稳定的碳酸烯丙酯和乙酸烯丙酯试剂的 S-烯丙基化具有多种优点。我们可以证明 Pd/BIPHEPHOS 是一种催化剂体系，可以实现过渡金属催化的硫醇 S-烯丙基化，具有优异的 n-区域选择性。机理研究表明该反应在所应用的反应条件下是可逆的。这种转化具有出色的官能团耐受性，可用于多种硫醇亲核试剂（18 个实例）和烯丙基底物（9 个实例），甚至可以应用于头孢菌素的后期多样化，这可能会在合成中得到应用新抗生素。
• Catalytic Activation of Diazo Compounds Using Electron-Rich, Defined Iron Complexes for Carbene-Transfer Reactions
  作者：Michael S. Holzwarth、Isabel Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201201409

  日期：2012.5.29

  transfer: The electron‐rich iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] efficiently catalyzes different carbene‐transfer reactions. Various diazo compounds can be used. The high stability of the employed iron complexes is demonstrated by the generation of the diazo reagent in situ and a sequential iron‐catalyzed allylic sulfenylation/Doyle–Kirmse reaction.

  碳转移：富电子的铁络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]有效催化不同的卡宾转移反应。可以使用各种重氮化合物。重氮试剂的原位生成和连续的铁催化的烯丙基亚磺酰化/道尔-柯尔姆斯反应证明了所用铁配合物的高稳定性。
• Copper-Catalyzed Syntheses of 3-Allyl-3-arylthioindolin-2-imines and 3-Allenyl-3-arylthioindolin-2-imines from 3-Diazoindolin-2-imines
  作者：Li Wu、Zhenmin Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02307

  日期：2018.11.16

  copper-catalyzed reaction of 3-diazoindolin-2-imines with allyl and propargyl aryl sulfides, respectively. The formation of a sulfonium ylide through the reaction of allyl or propargyl aryl sulfides with copper carbene species generated from 3-diazoindolin-2-imines and subsequent [2,3]-sigmatropic rearrangement should be involved in the cascade process. The procedure is general and highly efficient for the

  通过3-重氮吲哚-2-亚胺的铜催化分别与烯丙基和炔丙基芳基硫醚的反应，合成了3-烯丙基-3-芳基硫代吲哚-2-亚胺和3-烯基-3-芳硫基吲哚-2-亚胺。通过烯丙基或炔丙基芳基硫醚与3-重氮吲哚-2-亚胺生成的卡宾铜物种反应以及随后的[2,3]-σ重排反应，可以形成叶立德。该过程是通用的并且对于构建这些3，3-二取代的二氢吲哚衍生物是高效的。
• Temperature, solvent, and substituent effects on the singlet oxidations of allylic phenyl sulfoxides, sulfones, and sulfides
  作者：Edward L. Clennan、Xiangning Chen

  DOI：10.1021/ja00203a023

  日期：1989.10